Ảnh hưởng của nhóm thế và vị trí nhóm thế lên hoạt tính chống oxy hóa của Aaptamine theo cơ chế HAT và SET

Hoạt tính chống oxy hóa của Aaptamine đã được nghiên cứu bằng phương pháp lý thuyết phiếm hàm mật độ thông qua hai cơ chế chống oxy hóa chính: Cơ chế chuyển nguyên tử hydro (HAT), cơ chế chuyển điện tử (SET). Các thông số nhiệt động học đặc trưng bao gồm năng lượng phân ly liên kết (BDE), năng lượng ion hóa (IP) đã được tính toán ở mức lý thuyết M05-2X/6-311++G(d,p) trong nước.
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Ảnh hưởng của nhóm thế và vị trí nhóm thế lên hoạt tính chống oxy hóa của Aaptamine theo cơ chế HAT và SET26 C.T.C.Trang, T.Đ.Hiếu, Đ.D.Quang / Tạp chí Khoa học và Công nghệ Đại học Duy Tân 03(40) (2020) 26-33 03(40) (2020) 26-33 Ảnh hưởng của nhóm thế và vị trí nhóm thế lên hoạt tính chống oxy hóa của Aaptamine theo cơ chế HAT và SET Influence of substituents and substituting positions on antioxidant activities of Aaptamine via HAT and SET mechanisms Cao Thị Cẩm Tranga, Trương Đình Hiếub,c,*, Đào Duy Quangb,d* Cam Trang Cao Thia, Dinh Hieu Truong b,c*, Duy Quang Daob,d a Khoa Dược, Trường Đại học Duy Tân, Đà Nẵng, Việt Nam b Viện Nghiên cứu và Phát triển Công nghệ Cao, Trường Đại học Duy Tân, Đà Nẵng, Việt Nam c Khoa Khoa học Tự nhiên, Trường Đại học Duy Tân, Đà Nẵng, Việt Nam d Khoa Môi trường và Công nghệ Hóa, Trường Đại học Duy Tân, Đà Nẵng, Việt Nam a Department of Pharmacy, Duy Tan University, Da Nang, 55000, Viet Nam b Institute of Research and Development, Duy Tan University, Da Nang, 55000, Viet Nam c Faculty of Natural Sciences, Duy Tan University, Da Nang, 55000, Viet Nam d Department of Environmental and Chemical Engineering, Duy Tan University, Da Nang, 55000, Viet Nam (Ngày nhận bài: 17/02/2020, ngày phản biện xong: 30/03/2020, ngày chấp nhận đăng: 27/6/2020)Tóm tắtHoạt tính chống oxy hóa của Aaptamine đã được nghiên cứu bằng phương pháp lý thuyết phiếm hàm mật độ thông quahai cơ chế chống oxy hóa chính: cơ chế chuyển nguyên tử hydro (HAT), cơ chế chuyển điện tử (SET). Các thông sốnhiệt động học đặc trưng bao gồm năng lượng phân ly liên kết (BDE), năng lượng ion hóa (IP) đã được tính toán ở mứclý thuyết M05-2X/6-311++G(d,p) trong nước. Ảnh hưởng của bản chất nhóm thế: ‒NH2; ‒H; ‒F; ‒CCl3; –CH3; –CF3;–Cl; –CN... và vị trí nhóm thế đến hoạt tính chống oxy hóa thông qua cơ chế HAT và SET cũng được khảo sát. Kết quảcho thấy các nhóm thế đẩy điện tử có tác dụng tốt đến giá trị BDE, đặc biệt là nhóm thế –NH2 làm cho phân tử dễ dàngtách nguyên tử H để tạo thành gốc tự do. Nhóm thế –NH2 tại vị trí C3 và C7 có ảnh hưởng tốt đến hoạt tính chống oxyhóa của Aaptamine, nó làm giảm đáng kể giá trị BDE, IP. Các kết quả thu được có thể cung cấp thêm thông tin cho việctổng hợp hợp chất hữu cơ chống oxy hóa mới.Từ khóa: Chất chống oxy hóa; sự mất cân bằng oxy hóa; Aaptamines, DFT.AbstractThe antioxidant activity of Aaptamine was studied by using density functional theory (DFT) via two main antioxidantmechanisms: hydrogen atom transfer (HAT) and single electron transfer (SET). The intrinsic thermodynamicparameters including bond dissociation enthalpy (BDE) and adiabatic ionization potential (IP) were calculated in thewater at the M05-2X/6-311++G(d,p) level of theory. Influence of substituent nature: ‒NH2; ‒H; ‒F; ‒CCl3; –CH3; –CF3;–Cl; –CN... and substituenting positions on antioxidant activities of Aaptamine have also been investigated via HATand SET mechanisms. The results show that electron donating groups have positive effect to BDE value, especially–NH2 group, in facilitating the H atom dissociation to form free radicals. The –NH2 substitutions at the C3 and C7* Corresponding Author: Truong Dinh Hieu; Institute of Research and Development, Duy Tan University, Da Nang,55000, Viet Nam; Faculty of Natural Sciences, Duy Tan University, Da Nang, 55000, Viet NamEmail: truongdinhhieu@duytan.edu.vn C.T.C.Trang, T.Đ.Hiếu, Đ.D.Quang / Tạp chí Khoa học và Công nghệ Đại học Duy Tân 03(40) (2020) 26-33 27positions have a good positive effect on the antioxidant activity of Aaptamine in significantly reducing the BDE and IPvalues. The obtained results may provide additional information for the synthesis of new antioxidant compouds.Keywords: Antioxidant; oxidative stress; Aaptamines; DFT.1. Giới thiệu hoạt động chống oxy hóa mạnh mẽ với thử nghiệm 2,2-diphenyl-1-picryhydrazyl (DPPH) Trong cơ thể, các gốc tự do được tạo ra bởi tương ứng các giá trị IC50 bằng 5,63; 2,50 vàcác hệ thống nội sinh khác nhau, và bị ảnh 1,25m và với hoạt tính quét gốc OH với cáchưởng bởi điều kiện dinh dưỡng, điều kiện sống giá trị IC50 bằng 5,1; 1,5 và 1,3m[2].và môi trường... Nếu không đư ...