Bài giảng Dược liệu (Tập 3): Phần 2

Bài giảng Dược liệu (Tập 3) có kết cấu gồm 5 chương: Phần chung, dược liệu chứa carbohydrat, dược liệu chứa glycoside, dược liệu chứa các acid hữu cơ, những chất kháng khuẩn thực vật bậc cao. Bài giảng gồm 2 phần, sau đây là phần 2. Mời các bạn cùng tham khảo.
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Bài giảng Dược liệu (Tập 3): Phần 2 Dược liệu chứa những hợp chất anthranoid MỤC TIÊU HỌC TẬP: Sau khi học phẩn những Dược liệu chứa những hợp chất Anthranoid sinh viên phải biết được: Ì- Dặc điểm cấu trúc của 3 nhóm anthranoid: nhóm phẩm nhuộm nhóm nhuận tẩy, nhóm dimer. ĩ- Các phương pháp định tình và định lượng anthranoid trong dược liệu. 3- Nguyên tắc chiết xuất anthranoid từ dược liệu. 4- Tác dụng sinh học và công dụng của anthranoid. 5- Các dược liệu chứa anthranoid đã được đưa vào giáo trình, chú trọng phan tả diệp và các dược liệu thuộc chi Cassia có trong nước ta, đại hoàng và các dược liệu thuộc họ Polygonaceae có trong nước ta, ba kích, lô hội. ì - KHÁI NIỆM CHUNG VÊ ANTHRANOID: Những hợp chất anthranoid nằm trong nhóm lớn hydroxyquinon. Những hợpchất quinon cũng là những sác tố, được tìm thấy chủ yếu trong ngành nấm, địa y,thực vật bậc cao nhưng cũng còn tìm thấy trong động vật. Căn cứ vào số vòng thơm đính thêm vào nhân quinon mà người ta sắp xếpthành benzoquinon, naphtoquinon, anthraquinon và naphtacenquinon hay còn gọi làanthracyclinon (4 vòng). Ở đây chúng ta chỉ đề cậpđến nhóm anthraquinon hay anthranoid* Khi tồn tạidưđi dạng glycosid thì được gọi là anthraglycosid hayanthracenosid. Cũng như các loại glycosid khác,anthraglycosid khi bị thủy phân thi giải phóng raphần aglycon và phần đường. Phần aglycon là dẫnchất 9,10-anthracendion. Vì trong tự nhiên hầu nhưchưa ơặp các dẫn chất 1,2 hoặc 1,4-anthracendion nén khi nói đến các dẫn chấtanthraquinon trong tự nhiên thì người ta hiểu rằng đó là những dẫn chất 9,10-anthracendion. Sự tạo thành các dẫn chất anthraquinon xuất phát từ 2 con đường: Ì Đối vơi những dẫn chất Ì ,8-dihydroxyanthraquinon hay gặp trong các họthực vật Poiyơonaceae, Caesalpiniaceae, Rhamnaceae cũng như trong một số nấmvà địa y con đường sinh nguyên xuất phát từ các đơn vị acetat. Người ta đưa acetatcó đánh dấu bằn đồng vị phóng xạ vào môi trường nuôi cấy nấm Penicillium Chú thích: Tít anthranoid Juơc jitnị đè chỉ những dẫn xuất arưhroi. ắihydroanthranol,anthraquinon. các dimer cùa chúng ở dạng tư do cũng như ở dang gìycostẩ. 21 í Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – ĐH TN http://www.lrc-tnu.edu.vnislandicum là nấm lạo ra dẫn chất anthranoid thì thấy các đơn VỊ acetat đươc ngưngtụ nối với nhau theo đầu đuôi. Chất poly-3-cetomethylen acid được tạo thành đáutiên rồi tiếp theo các dẫn chất anthranoid.2CH3COOH ^CH CO-CH COOH + CH3COOH -» CH -CO-CH -CO-CH:-COOH 3 r 3 : ... -> CH3-CO-(CH2-CO) -CH -COOH 6 2 0 0 0 HO o OH COOH COOH 0 0 0 o Endocrocin Poly-|3-cetomethylen acid (có trong một số nấm và địa y) 2. Con đường thứ hai tạo thành các dẫn chất anthraquinon trong một số họthực vật khác chủ yếu là họ Rubiaceae thì chất tiền sinh là acid shikimic. Sau khiacid này ngưng tụ với một acid a-cetoglutaric thì tạo thành một dẫn chất naphtalenrồi chất này l ạ i gắn thêm một gốc isoprenyl để r ồ i đóng vòng tạo ra các dẫn chấtanthraquinon. HO ^ \ ^ C O O H ,COOH + HOOC H O ^ Y OH Y o Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – ĐH TN http://www.lrc-tnu.edu.vn lí - PHÂN NHÓM: Ì Nhóm phẩm nhuộm: Những dẫn chất thuộc nhóm này có màu từ đỏ cam đèn tía; trong cấu trúc có 2 nhóm OH k ế cận ở vị trí a và (3 và hay gặp trong một số chi thuộc họ Cà phê Rubiaceae (chi Rubia, Coprosma...) Ví dụ alìtarin (= 1,2-dihydroxy anthraquinon), acìd ruberythric (=2-primeverosid của alizarin), purpurin (= 12 4- trihyđroxyanthraquinon). -glc-xyl Alizarin Acid mberythric Purpurin CÓ thể kể thêm một số dẫn chất khác: Boietol là chất có màu đỏ sáng có trong một số loài nấm thuộc chi Boletus.Acid carminỉc (=7-C-glucopyranosyl-3,5,6,8-tetrahydroxy-l-methylanthraquinon-2-carboxylic acid) ở dạng muối nhôm được gọi là carmin có màu đỏ là thuốc nhuộmdùng làm tá dược màu trong bào chế khoa, trong thực phẩm, mỹ phẩm và nhuộm viphẫu thực vật. Acid carminic được chiết từ loài sâu Dactylopius coccus Costa(Coccưs cacti L.). Loại sâu này sống trên nhiều loài xương rồng thuộc chi Opuntiahọ xương rồng - Cactaceaeở Trung Mỹ, chủ yếu ở Mexico. Người ta lấy những consâu cái trước khi trứng chưa phát triển hoàn toàn r ồ i đem sấy khô. Nguyên liệuchứa đến 10% chất màu. Acid carminic là một C-glucosid. HOOC OH COOH OH o Acid carminic BoletolAcid kermesic là chất màu cho bởi loài sâuKermococcus iíicus. COOH Ở nước ta có cánh kiến đò là sản phẩmdo loài sâu Laccựer lacca Kerr. tạo ra trêncành một số cây chủ như cây đậu chiềuCaịamus indicus Sprenị cáv đe Ficusreli°iosa L. và một số cây khác. Thành phần Acid kermesic ->17 Số hóa ...