Bài giảng Hóa học hữu cơ - Chương 10: Carboxylic acid

Bài giảng Hóa học hữu cơ - Chương 10: Carboxylic acid cung cấp cho học viên những kiến thức về dẫn xuất acid, danh pháp của carboxylic acid, muối của carboxylic acid, tổng hợp carboxylic acid, phản ứng tạo Acyl halide, phản ứng tạo anhydride, khử hóa carboxylic acid,... Mời các bạn cùng tham khảo chi tiết nội dung bài giảng!
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Bài giảng Hóa học hữu cơ - Chương 10: Carboxylic acid CHƯƠNG 10 CARBOXYLIC ACIDGV : PHAN THỊ HOÀNG ANH 1Dẫn xuất acid 2Citric acid 3Penicillin G, was firstisolated from a mold in 1928by Sir Alexander Fleming 4 DANH PHÁP• ane  anoic acid 5Tên IUPAC : Đánh số mạch chính bắt đầu từ C của nhóm COOH.Tên thông dụng: dùng kí tự Hy Lạp a, b, g, d, e… đánh số nhómthế bắt đầu từ C cạnh nhóm COOH.COOH gắn với vòng: thêm đuôi “carboxylic acid” vào têncủa vòng 6 Acyl halide: -oic acid  -oyl halide CO-X gắn với vòng  thêm đuôi carbonyl halide vào tên vòngAnhydride acid: -oic acid  -oic anhydride” 7Ester: (từ rượu) alkyl alkanoate (từ alkanoid acid)Cyclic ester (lactone): 2-oxacycloalkanone 8Muối của carboxylic acid : tên cation + alkanoate. 9Amide: alkanoic acid  “alkanamide”.Nếu có 1 nhóm thế gắn với N, thêm “N-” phía trước tênnhóm thế.Cyclic amide (lactam): “2-azacycloalkanone” 10Nitrile: alkanenitrile 11 TỔNG HỢPRXRCH2OHRCHO RCOOHRCH=CHR ORC Z 12Oxy hóa rượu bậc 1, aldehydeThủy phân nitrile 13Từ Grignard reagentOxy hóa alkyl benzene 14 O RCH2C OCOR O RCH2C O-Na+ O Deprotonation RCH2C - OR O + O RCHCRCH2C O Br OH OH RCH2C Alpha substitution Cl RCH2CH2OH O Reduction Nu- RCH2C NR2Nucleophilic substitution 15 PHẢN ỨNG THẾ ÁI NHÂN VÀO C-acyl Cơ chế Cộng - TáchY, Z = -OH, -Cl, -NH2, -OCOR..Phản ứng thế xảy ra khi Z- có tính base mạnh hơn Y-( Z- dễ tách ra hơn Y-) 16Tính baseHoạt tínhHoạt tínhmạnh nhất Hoạt tính kém nhất 171. Ester hóa Carboxylic Phản ứng thuận nghịch, xúc tác acid acidAnhydride acid Acyl chloride 18Waxes are simple esters, whereas fats and oils aremore complex 19Ester hóa nội phân tử  lactone g- lactone d- lactone 20