BÀI GIẢNG MÔN HÓA HỮU CƠ

Vòng benzen là một hệ bền vững chứa liên hợpkhép kín nên có khuynh hướng tham gia phản ứng thế dễhơn cộng, tức thể hiện tính no hơn không no.A. Phương pháp thế SE electrophil vào vòng benzen: Vòng benzen rất bền, chứa hệ liên hợp electron p khépkín nên có khuynh hướng tham gia phản ứng thế dễ hơncộng, và phản ứng thế electrophil là phản ứng đặt trưngnhất của benzen.
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
BÀI GIẢNG MÔN HÓA HỮU CƠ HÓAHỮUCƠTs. Trần Thượng QuảngBộ môn Hóa Hữu Cơ – Khoa Công Nghệ Hóa HọcTrường Đại Học Bách Khoa Hà NộiHợp chất hydrocacbon thơm 2Benzen và đồng đẳng Cấu tạo của benzen:  + Công thức phân tử: C6H6  + Vòng benzen có cấu tạo phẳng và đối xứng  + Các liên kết C-C trong vòng benzen có độ dài nằm giữa độ dài liên kết đơn và liên kết đôi của C tử đó có thể giải thích được tính vừa no vừa không no của benzen  + Các nguyên tử C của benzen giống nhau về mật độ điện tử 3 Vòng benzen là một hệ bền vững, chứa hệ liên h ợp π khép kín nên có khuynh hướng tham gia phản ứng th ế d ễ hơn cộng, tức thể hiện tính no hơn không no 4Điều chế 1. Phản ứng Wurts – Fitting. 2. Phản ứng Friedel – Craft 3. Trime hóa axetylen và đồng đẳng 4. Decacboxyl hóa axit benzoic 5Hóa tính A. Phản ứng thế SE electrophil vào vòng benzen: Vòng benzen rất bền, chứa hệ liên hợp electron π khép kín nên có khuynh hướng tham gia phản ứng thế dễ h ơn cộng, và phản ứng thế electrophil là phản ứng đặt trưng nhất của benzen. 67Reaction Electrophile Typical EquationType E(+)Halogenation: C6H6 + Cl2 & heat ——> C6H5Cl + Cl(+) or Br(+) FeCl3 catalyst HCl Chlorobenzen eNitration: C6H6 + HNO3 & heat ——> C6H5NO2 + NO2(+) H2SO4 catalyst H2O NitrobenzeneSulfonation: C6H6 + H2SO4 + SO3 ——> C6H5SO3H + SO3H(+) & heat H2O Benzenesulfo nic acidAlkylation: C6H6 + R-Cl & heat ——> C6H5-R + R(+)Friedel-Crafts AlCl3 catalyst HCl An AreneAcylation: C6H6 + RCOCl & heat ——> C6H5COR + RCO(+)Friedel-Crafts AlCl3 catalyst HCl An Aryl Ketone 8Cơ chế phản ứng thế SE 91. Phản ứng halogen hóa. Cơ chế: 1011Clo hóa benzen 12Iod hóa benzen Iod bị oxi hóa bởi Cu+2 hoặc peroxit 132. Phản ứng nitro hóa. 1415 Nitrobenzen dùng để điều chế anilin 163. Phản ứng sunfonic hóa 174. Phản ứng akyl hóa Chất xúc tác AlCl3 18Cơ chế: AlCl3 là axit lewis, phản ứng với halogenua ankan tạo cacbocation. 19Giới hạn của phản ứng ankyl hóa 20