Bài giảng Phenol

Bài giảng Phenol giới thiệu tới người đọc danh pháp của Phenol, lý tính của Phenol, nguồn kỹ nghệ, điều chế (thủy giải muối diazonium, nung chảy kiềm hợp chất sulfonat, thủy giải halogenur aril mang nhóm hút e mạnh), phản ứng. Mời các bạn cùng tham khảo.
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Bài giảng PhenolPHENOLOHliênkếttrựctiếpvớinhânthơm o 1,36A 109o1. Danh pháp OH OH Phe nol Naptol• Những hợp chất khác được gọi như dẫn xuất của phenol hay naptol.OH OH Cl m m e tilphe nol oclorophe nol CH 3 (m cre s ol) OH OH OH OH CH3 CH3 phenol ocresol CH3 mcresol pcresol OH OH OH OH OH O2 N NO2 Tên OH thông OH NO2thường catechol hydroquinone picricacid resorcinol OH OH OH OH OCH3 CH(CH3)2 H3C CH2CHCH2 eugenol Thymol αnaphthol βnaphthol TênIUPAC OH OH OH CH3 Br Cl4methoxyphenol 3bromo4chlorophenol5chloro2methylphenol OCH3 Cl OH OH OH OH OH1,2benzenediol 1,3benzenediol 1,4benzenediol2. Lý tính So sánh lý tính của phenol và ciclohexanol Phenol Ciclohexanol Độnóngchảy 43oC 25,5oC Độsôi 181oC 161oC Tính hòa tan trong 9,3 3,6 nướcg/100gnước, 20oC Ka 1,0.10 10 10 183. Nguồn kỹ nghệ3.1 Từ benzen SO 3H H 2SO4, (1) NaOH, tan chaíy OH (2)H Cl Cl2, FeCl3 NaOH, H 2O 350oC, 315 Atm3.2 Từ isopropil benzen hoặc toluen O2 H 2O, H + CH 3 C CH 3CH 3 C H CH 3 C OOH O OH CH 3 CH 3 Cơ chế: (1) +H CH 3 C O-OH CH 3 C O-OH 2 CH 3 (I) CH 3(2) +H 2O CH 3 C O-OH 2 CH 3 C O xaíy ra âäöng thåìi CH 3 CH 3(3) CH 3 C O CH 3 C O CH 3 (II) CH 3 OH 2 OH(4) CH 3 C O +H 2O CH 3 C O CH 3 C O (II) CH 3 CH 3 CH 3 (III) OH(5) CH 3 H C O CH 3 C CH 3 + OH CH 3 O • Có thể giai đoạn (2) và (3) xảy ra đồng thời, sự chuyển vị nhóm phenil giúp nước tách ra. Ph CH 3 C O OH 2 CH 3 C O Ph +H 2O CH 3 CH 3• Ngoài ra, Toluen cũng có thể bị oxid hóa bằng oxigen của khí trời với xúc tác muối Cu2 , Mg2 . CH 3 OH 2 2 Cu , Mg +O24. Điều chế4.1 Thủy giải muối diazonium (xemchương amin)4.2 Nung chảy kiềm hợp chấtsulfonat4.3 Thủy giải halogenur arilmang nhóm hút e mạnh5. Phản ứng5.1 Phản ứng do liên kết O H5.1.1 Tính acid• Phenol là acid mạnh hơn nước, nhưng yếu hơn acid carboxilic. Phần lớn phenol có giá trị Ka khoảng 10 10, trong khi giá trị Ka của acid khoảng 10 5.• Do đó, sự ion hóa tạo thành ion phenoxid dễ hơn sự tạo thành ion alcoxid. R OH H +RO alcol ionalcoxid O H OH O O H + I II phe nol ionphe noxid• Vì có tính base, oxigen có thể cho điện tử vào vòng. Điều này được xác định bởi sự phân phối điện tử trong cơ cấu V, VI, VII của phenol và VIII, IX, X của ion phenonid.OH OH OH O O O H H H H H HV VI VII VIII IX X TínhacidOH OHphâncực tínhacid>HOH>alcohol OH ONa NaOH +H2O OH ONa Tínhacid:phenol Sosánhtínhacidcủa1sốphenol: OH OH OH NO2 > > NO2pKa NO2 7.23 8.4 7.15 OH OH OH CH3 > > OH ...