HÓA ĐẠI CƯƠNG B2 - CHƯƠNG 2 - Bài 1

Tham khảo tài liệu hóa đại cương b2 - chương 2 - bài 1, khoa học tự nhiên, hoá học phục vụ nhu cầu học tập, nghiên cứu và làm việc hiệu quả
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
HÓA ĐẠI CƯƠNG B2 - CHƯƠNG 2 - Bài 1 Chöông II: HIEÄU ÖÙNG HOÙA HOÏCBao goàm caùc phaàn sau:1. Ñònh nghóa2. Phaân loaïi3. Hieäu öùng ñieän töû01/04/11 1 602003 Hiệu ứng HIEÄU ÖÙNG HOAÙ HOÏCSöï dòch chuyeån ñieän töû gaây ra söï phaân boá maät ñoäñieän töû khaùc nhau ôû caùc nguyeân töû trong phaân töûñöôïc ñaëc tröng baèng caùc hieäu öùngPhaân loaïi01/04/11 2 602003 Hiệu ứng Hieäu öùng hoùa hoïc Hieäu öùng ñieän töû Hieäu öùng khoâng gian Hieäu öùng khoâng gian S1 Hieäu öùng caûm öùng Hieäu öùng lieân hôïp Hieäu öùng khoâng gian S2 Hieäu öùng sieâu lieân hôïp Hieäu öùng ortho01/04/11 3 602003 Hiệu ứngHieäu öùng caûm öùng Laø söï phaân cöïc caùc lieân keát, lan truyeàn theomaïch caùc lieân keát σ , gaây ra bôûi söï khaùc nhau veàñoä aâm ñieän cuûa caùc nguyeân töû hay caùc nhoùmnguyeân töû CH3-CH2-F01/04/11 4 602003 Hiệu ứngKí hieäu : IQuy öôùc Chieàu chuyeån dòch e X +I H C I=0 Y -I01/04/11 5 602003 Hiệu ứng Nhoùm coù hieäu öùng –I Nguyeân toá thuoäc PNC V, VI, VII Trong cuøng moät PNC, –I giaûm töø treân xuoáng -F > -Cl > -Br > -I Trong cuøng moät chu kì, –I taêng töø traùi sang phaûi -NR2 < -OR< -F Nhoùm mang ñieän tích döông Caùc hidrocacbon khoâng no < HC C CH2=CH- < 01/04/11 6 602003 Hiệu ứngNhoùm coù hieäu öùng +I Nhoùm nguyeân töû mang ñieän tích aâm Nhoùm ankyl coù hieäu öùng +I taêng theo ñoä phaân nhaùnh -CH3 < -CH2-CH3 < -CH(CH3)2 < -C(CH3)3 01/04/11 7 602003 Hiệu ứng Baøi taäp 1: So saùnh tính axit cuûa caùc hôïp chaát sau O O O O I-CH2- C Br-CH2-CF-CH2-C Cl-CH2-C OH OH OH OH (2) (3) (4)Baøi taäp 2: So saùnh tính axit cuûa caùc hôïp chaát sau O O H3C C H C OH OH01/04/11 8 602003 Hiệu ứngÑaëc ñieåmGiaûm suùt nhanh khi keùo daøi maïch truyeàn aûnh höôûng Baøi taäp 3: so saùnh tính axit cuûa caùc hôïp chaát sau CH3-CH2-CH2-COOH (1) CH3-CH2-CH-COOH (2) Cl CH3-CH-CH2-COOH (3) Cl Cl CH2-CH2-CH2-COOH (4) 01/04/11 9 602003 Hiệu ứngHieäu öùng lieân hôïp Hieäu öùng e truyeàn treân heä lieân hôïp, gaây neân söïphaân boá laïi maät ñoä electron treân heä ñoùÑaëc tröng cho  Heä lieân hôïp  Heä coù nguyeân töû coøn caëp electron töï do noái vôùi moät lieân keát ñoâi01/04/11 10 602003 Hiệu ứngXeùt phaân töû butadien CH2=CH-CH=CH2 Maät ñoä ñieän töû π phaân boá ñeàu treân khaép phaân töû O CH2=CH-CH=CH- C H Phaân töû bò phaân cöïc do nhoùm –CHO huùt e CH2=CH-CH=CH- O-CH3 Phaân töû bò phaân cöïc do nhoùm –OCH3 ñaåy e 01/04/11 11 602003 Hiệu ứngKí hieäu : CQuy öôùc Höôùng dòch chuyeån e Nhoùm huùt e : -C Nhoùm ñaåy e :+C 01/04/11 12 602003 Hiệu ứngNhoùm coù hieäu öùng –C Nhoùm coù daïng –C=Y, -C≡ Z CN CO CC Caùc hôïp chaát khoâng no -NO2; -CHO, -COOH, -COR, -COOR, -CONH201/04/11 13 602003 Hiệu ứngNhoùm coù hieäu öùng +C Nguyeân töû coù caëp electron töï do gaén vôù C= Trong moät chu kì, +C giaûm töø traùi sang phaûi -NH2 > -OH > -F Trong moät phaân nhoùm, +C giaûm töø treân xuoáng -F > -Cl > -Br > -I Nhoùm mang ñieän tích aâm01/04/11 14 602003 Hiệu ứngNhoùm coù hieäu öùng lieân hôïp khoâng coá ñònh Nhoùm vinyl, phenyl coù daáu phuï thuoäc vaøo nhoùm lieân keát vôùi noù O N OH ...