Hóa Học Hữu Cơ - Chương 12

CARBOXYLIC ACIDI. Giới thiệu chungLà những hợp chất hữu cơ chứa nhóm carboxylO C O-Htrong phân tử• Tùy theo gốc hydrocarbon mà phân loại thành carboxylic acid no, không no, thơm • Ví dụ: CH3-COOH CH2=CH-COOH C6H5-COOH
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Hóa Học Hữu Cơ - Chương 12Hóa Học Hữu Cơ TS Phan Thanh Sơn Nam Bộ môn Kỹ Thuật Hữu Cơ Khoa Kỹ Thuật Hóa Học Trường Đại Học Bách Khoa TP. HCM Điện thoại: 8647256 ext. 5681 Email: ptsnam@hcmut.edu.vn 1 CARBOXYLIC ACID Chương 12: I. Giới thiệu chungLà những hợp chất hữu cơ chứa nhóm carboxyl O C trong phân tử O-H• Tùy theo gốc hydrocarbon mà phân loại thành carboxylic acid no, không no, thơm • Ví dụ: CH3-COOH CH2=CH-COOH 2 C6H5-COOH II. Danh pháp II.1. Tên thông thường HCOOH formic acid CH3COOH acetic acidCH3CH2COOH propionic acidCH3(CH2)2COOH butyric acidCH3(CH2)3COOH valeric acid CH3(CH2)10COOH lauric acidCH3(CH2)16COOH stearic acidC6H5COOH benzoic acid 3 • Acid có nhánh xem như là dẫn xuất của acid mạch thẳng, dùng α, β, γ, δ… để chỉ vị trí nhánh CH2-CH2-CH-COOH Cl CH3 γ-chloro-α-methylbutyric acid • Ar-COOH xem như là dẫn xuất của benzoic acid COOH NO2 NO2 2,4-Dinitrobenzoic acid• Có thể xem các acid là dẫn xuất thế H của aceticacidC6H5-CH2-COOH phenylacetic acid 4 II.2. Tên IUPAC • Mạch chính dài nhất chứa nhóm –COOH (C1)• Gọi theo tên hydrocarbon tương ứng, đổi ne noic acid CH3CH3-CH2-CH-COOH Cl CH-CH2-COOH CH3 3-(p-chlorophenyl)butanoic acid2-methylbutanoic acid CH3-CH=CH-COOH 2-butenoic acid 5 III. Các phương pháp điều chế III.1. Dùng tác nhân Grignard 1. CO2 MgCH3CH2CH2CH2Cl CH3CH2CH2CH2MgCl CH3CH2CH2CH2COOH + 2. H3O ether CH3 CH3 CH3 1. CO2 Mg H3C C Cl H3C C MgCl H3C C COOH 2. H3O+ ether CH3 CH3 CH3 Mg 1. CO2 MgCl COOH Cl ether 2. H3O+ 6III.2. Thủy phân các dẫn xuất polyhalogen, các dẫn xuất của acid Cl toR-CH2-C Cl R-CH2-COOH + H2O + HCl Cl O H+ (OH-) RC + H2O R-COOH + R-OH O-R O H+ (OH-) RC + H2O R-COOH + NH3 NH2 H+ (OH-) R CN + H2O R-COOH + NH3 O H+ (OH-) RC + H2O R-COOH + HCl 7 Cl III.3. Carboxyl hóa alkene •Dùng trong công nghiệp, sản xuất acid > 3C Ni(CO)4R-CH=CH2 + CO + H2O R CH2 CH2-COOH o 250 C 200 atm III.4. Phương pháp oxy hóa R-CH2OH + KMnO4 + MnO2 + KOH R-COOK H+ RCOOH 8CH3 COOH KMnO4 H2O, toNO2 NO2CH2CH2CH2CH3 COOH KMnO4 H2O, to 9 IV. Tính chất vật lý O RC OH O-H phân cực mạnh hơn ROH• Khả năng tạo liên kết H > của alcohol•To sôi > các hợp chất khác có cùng C 10 V. Tính chất hóa học •Theo hiệu ứng:+C của O trong –OH O-H phân cực mạnh H dễ tách ra dạng H+ tính acid mạnh hơn alcohol, phenol •Theo công thức cộng hưởng: O O O- O + H +RCRC ...