Một số kết quả nghiên cứu mới về thành phần hóa học của cây dây thìa canh (Gymnema Sylvestre)

Bằng phương pháp sắc ký cột, bên cạnh các hợp chất phytosterol stigmasterol (1) va 3B-0- stigmasterol-glucopyranoside (2), hai hợp chất triterpenoid là lupeol (3) và 3B-0-cinnamoyl-B-amyrin(4)đã được phân lập từ cành lá Dây thìa canh (Gymnema .sylvestre). Cấu trúc hóa học của chúng đã được nhận dạng bằng các phương pháp phổ (R, ESl-MS va NMR. Chất 3B-0-cinnamoyl-B-amyrin (4) lần đầu tiên phân lập được từ cây Gymnema sylvestre.
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Một số kết quả nghiên cứu mới về thành phần hóa học của cây dây thìa canh (Gymnema Sylvestre)Nguyen Quyet Tien vd dig Tap chi KHOA HOC & CONG NGHE ?3(07):3I - 3 7MOT SO K E T QUA N G H I E N CLTU MOT VE T H A N H P H A N HOA H O CCUA CAY DAY THIA CANH (GYMNEMA SYLVESTRE) Nguyin Quylt Tign*, Pham Thj Hdng Minh, Nguyen Quang An, Truong Thj Thanh Nga, Nguyen Ngoc Tuan, VQ Dinh Doanh, Pham Huu Dien Viin Hda hgc - Viin Khoa hgc vd Cdng nghi Viit Nam, Trudng DH Sit phgm - DH Thdi Nguyin. ^Trudng DH Su phgm Hd NdiTOM T A T Bang phuong phap sac ky cot, ben canh cac hgp chat phytosterol stigmasterol (1) va 3(3-0- stigmasterol-glucopyranoside (2), hai hgp chat triterpenoid la lupeol (3) va 3p-0-cinnamoyl-pi- amyrin (4) da dugc phan lap tu canh, la Day thia canh {Gymnema .sylvestre.). Cau true hda hgc cua chung da dugc nhan dang bdng cac phuong phap pho IR, ESl-MS va NMR. Chat 3(3-0-cinnamoyl- P-amyrin (4) lan dau tien phan lap dugc tu cay Gymnema sylvestre. Tu-khoa: Gymnema sylvestre, sterol, triterpenoidGIOI THIEU Thdi Nguyen thdng 10 nam 2010 vd dugc TS.Ddy thia canh hay cdn ggi Id Ddy mudi, vdi Dd Huu Thu. Vien Sinh thai vd Tdi nguyendanh phap khoa hgc Id Gymnema sylvestre Sinh vai, Vien Khoa bgc vd Cdng nghe Viet(Relz.), thudc hg Thien ly (Asclepiadaceae). Nam xdc dinh ten khoa bgc Id GymnemaCdy ihudng mgc trong cdc bd bui, hdng rao .sylvestre.tai mgl sd noi d mien Bac Viet Nam Id Hdi Thiet bj nghien ciiuHung, Hdi Phdng, Ha Bac, Ninh Binh, Thanh Diem chay dugc do tren may ElectrothermalHod, Kon Tum, ... Ngodi ra, cdn phdn bd d lA-9200 (Anb). Phd IR dugc ghi tren mdyTrung Qudc, An Do, Inddnexia. Thu hdi cdc IMPACT 410 su dung dTa nen linh thd KBr.bd phdn cda loan cdy quanh ndm, dung luai Phd ESI-MS do tren mdy HP-llOO LS/MSbay phai khd. C) Viet Nam. cbi Lda ti Trap. Phd H - N M R (500 MHz) vd C-NMR{Gymnema) cd khodng 8 lodi [1. 2]. Den nay (125 MHz) dugc ghi tren mdy Bruker AM500da cd khoang 70 nghien cuu ve Ddy thia canh ET-NMR vd TMS dugc su dung Id chdt nditren the gidi. bao gdm cd nghien cuu tren chudn. Sac ki cot (CC) su dung chal nhdiddng vdt vd ngudi, cdc nghien cuu da cho Silica gel (Kieselgel 60, 70 - 230 mesh vd 230thdy ldc dung gidm dudng huyet rat ro ret cua - 400 mesh, Merck).Ddy thia canh. Thdnh phdn hda hgc cua Daythia canh gdm cdc Idp chat chat beo (axil beo, Phuong phap nghien cuuancol mach ddi). flavonoid, anlhraquinon. cdc Mau thiic vat tu-oi dugc khir men trong tu sdyaxit carbo.xylic, ancaloid vd Iriterpen 5 vdng 10 phdt d nhiet do 110C, sau dd dugc sdy(khung oleanan, khung dammaran). Hoat chdt khd den khdi lugng khdng ddi (do dm < 10%)sinh bgc chinh cua Ddv thia canh la axil d nhiet do 60°C. Mdu khd dirge nghien nhd vagymneinic, mgl boat chdt thudc nhdm dugc lien hdnh ngdm chiet phan doan va phantrilerpenoid-glycosid khung dammaran. nd lap cdc chdt sach bdng phuong phdp sac ki cdtdugc cho la boat chdt khdng viem, chdng ddi silica gel. Phiro-n phdp ngdm chiet va phdnthdo dudng chinh cua cay Day thia canh [3-9]. lap chat xem so- dd 1.THUC NGHIEM Du lieu pho cac chat da phan lapNguyen lieu • Stigmasterol (1)Mdu Id, cdnh cay Day thia canh - Gymnema Tinb the hinh kim khdng mdu (63 mg). diemsylvestre (Relz.), (2.0 kg khd) dugc thu hdi d chdy 155-157 C, [a],, = -43 (c=0.05. CHCI3). IR (vmax . cm): 3406.2 (dao ddng Tel: 01676473616; Email: nqlienvhhitgmail.com hda tri OH). 2934.1 (dao ddng hda tri CH); Nguyen Quyet Ti^n VY) dtg Tap chi KHOA HOC & CONG NGHE 83(07): •37 1621,2 (C=C); EI-MS (m/z): 412 [M]. H - NMR (500MHz, CDCL. TMS, 5 ppm): 3,49 (IH, m. H-3); 5,33 (IH, dd, J=5 vd 2 Hz, H- 6); 5,11 (IH. dd. J=15 vd 5 Hz, H-22); 5.03 (IH, dd. J=15 vd 5 Hz. H-23); I.OI (3H. s. H- 18); 0.92 (3H, d. J21-20 = 6.5Hz. H-21); 0.85 (3H, d, J = 7,1 Hz, H-26); 0,84 (3H, d. J = 6,5Hz. H-29); 0.81 (3H, d, J = 6.5Hz, H-28); 0.69 (3H, s, H-19). C-NMR(125MHz. 3p-0-stigmasterol-glucopyranosid (2) CDCI3. TMS, 8 ppm); 36,5 (C-l); 29,1 (C-2)- 71.7 (C-3); 42,2 (C-4); 140,7 (C-5); 121,7 (C- 15,0 (q, C-18); 18,6 (q, C-19); 45,1 (d, C-20); 6); 37,2 (C-7); 31,8 (C-8); 51,2 (C-9); 36,1 20.8 (q, C-21); 137,5 (d, C-22); 128,7 (d, C- (C-IO); 24,3 (C-11); 39.7 (C-12); 42.2 (C-13)- 23); 49,5 (d, C-24); 33.2 (d, C-25); 20,5 (q, 56.8 (C-14); 25,4 (C-15); 29.7 (C-16); 56,0 C-26); 19,3 (d, C-27); I 8,8 (q, C-28); 11,7 (q, {C-17); 1 1.8 (C-18); 19,4 (C-9); 40.5 (C-20); C-29). 18.8 (C-21); 128.3 (C-22); 129,2 (C-23); 50.1 Lupeol (3) (C-24); 3 1,6 (C-25); 21.2 (C-26); 21,0 (C-27)- 18.9(0-28); 12.0(C-29) Chat bdt ran trdng (39 mg), nhiet do ndng chdy; 188 - 189 C, ESI-MS positive {miz): 409 [M-H2O+H], H-NMR (500MHz, CDCI3. TMS, 5 ppm): 3,199/3,189 va 3,176/3,166; (IH, dd, J=10Hz, H-3); 0,96 (3H, s. H-23); 1,03 (3H, s, H-24); 0,76 (s) ...