Tóm tắt Luận văn Thạc sĩ Khoa học: Tổng hợp 5-formyl-2,4-dimethyl-1Hpyrrole-3-carboxylic acid để làm tác nhân điều chế thuốc sunitinib chống ung thư

Luận văn có kết cấu nội dung gồm phần mở đầu, phần nội dung, phần kết luận và danh mục tài liệu tham khảo. Phần nội dung gồm 3 chương. Chương 1: Tổng quan. Chương 2: Đối tượng và phương pháp. Chương 3: Kết quả và thảo luận.
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Tóm tắt Luận văn Thạc sĩ Khoa học: Tổng hợp 5-formyl-2,4-dimethyl-1Hpyrrole-3-carboxylic acid để làm tác nhân điều chế thuốc sunitinib chống ung thưĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘITRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊNLƯƠNG THỊ MỸ HẠNHTỔNG HỢP 5-FORMYL-2,4-DIMETHYL-1H-PYRROLE-3CARBOXYLIC ACID LÀM CÁC TÁC NHÂN ĐIỀU CHẾTHUỐC SUNITINIB CHỐNG UNG THƯChuyên ngành: HÓA HỮU CƠMã số: 60440114LUẬN VĂN THẠC SỸ KHOA HỌCNGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC: TS. Trần Thị Thanh VânHà Nội - 20161LỜI CẢM ƠNĐể có được điều kiện thực hiện luận văn cũng như hoàn thành chương trìnhhọc thạc sỹ Trường Đại học Khoa học Tự Nhiên-Đại học Quốc Gia Hà Nội, em đãnhận được sự chỉ dạy tận tình với những kinh nghiệm quý báu từ các thầy (cô) khoaHóa học Đại học Khoa học Tự Nhiên - Đại học Quốc Gia Hà Nội .Em xin được gửi lời cảm ơn chân thành đến:- Ban Giám Hiệu cùng thầy (cô) trường Đại học Khoa học Tự Nhiên-Đại họcQuốc Gia Hà Nội đã tạo cho em một môi trường học tập tích cực và chủ động.- Các thầy (cô) bộ môn hóa học Hữu cơ, các thầy (cô) chính là những ngườiđã truyền dạy cho em những kiến thức chuyên môn quý báu đó là hành trang trongcuộc sống và công việc sau này của em.Đặc biệt, em xin được gửi lời cảm ơn chân thành tới cô giáo, TS. Trần ThịThanh Vân, TS. Mạc Đình Hùng, thầy cô đã chỉ bảo cho em rất nhiều kiến thức vềHóa Hữu cơ và cũng chính là người đã tận tình hướng dẫn, chỉ bảo, giúp đỡ emtrong suốt quá trình thực hiện luận văn.Bên cạnh đó, em cũng xin được gửi lời cảm ơn chân thành đến quý thầy (cô)và các anh chị trong phòng thí nghiệm đã nhiệt tình giúp đỡ em thực hiên thànhcông luận văn thạc sỹ này.Em cũng xin được gửi lời cảm ơn tới gia đình và bạn bè của em, nhữngngười đã luôn động viên và là chỗ dựa vững chắc trong suốt thời gian qua…Em xin chân thành cảm ơn.Hà Nội, 2016Lương Thị Mỹ Hạnh2Mục lụcLỜI CẢM ƠN .............................................................................................................1Mục lục ........................................................................................................................3DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT .........................................................................5DANH MỤC BẢNG VÀ HÌNH .................................................................................6MỞ ĐẦU .....................................................................................................................7CHƢƠNG I: TỔNG QUAN .......................................................................................91.1.Tổng quan về Sunitinib .....................................................................................91.2.Tổng quan về 5-formyl-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ............131.2.1.Các loại phản ứng cần sử dụng để tổng hợp 5-formyl-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ............................................................................141.2.2.Các phản ứng khác tổng hợp pyrrole ................................................171.2.3.Các ví dụ thực nghiệm tổng hợp dẫn xuất của pyrrole .....................181.2.4.Các phản ứng formyl hóa ..................................................................19CHƢƠNG 2: ĐỐI TƢỢNG VÀ PHƢƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU ........................262.1.Các phương pháp tổng hợp Sunitinib có sử dụng chất trung gian là5-formyl-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ............ Error! Bookmark notdefined.2.1.1.Tổng hợp Sunitinib bằng phản ứng đóng vòng pyrrole trước khi thựchiện phản ứng tạo liên kết amide ..................... Error! Bookmark not defined.2.1.2.Tổng hợp Sunitinib sử dụng phản ứng đóng vòng pyrrole sau khithực hiện phản ứng tạo liên kết amide .............. Error! Bookmark not defined.2.2.Thực nghiệm ................................................... Error! Bookmark not defined.32.2.1.Sơ đồ tổng hợp ngược quá trình thực nghiệm . Error! Bookmark notdefined.2.2.2.Thực nghiệm ...................................... Error! Bookmark not defined.CHƢƠNG 3. KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN ............ Error! Bookmark not defined.3.1.Lựa chọn quy trình tổng hợp........................... Error! Bookmark not defined.3.2.Kết quả tổng hợp 3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylic acid 2-tert-butylester 4-ethyl ester (5) ................................................. Error! Bookmark not defined.3.3.Kết quả tổng hợp 2,4–dimethyl-1H–pyrrole–3-carboxylic acid ethyl ester (6)Error! Bookmark not defined.3.4.Kết quả tổng hợp 5-formyl-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethylester (20) .................................................................... Error! Bookmark not defined.3.5.Kết quả tổng hợp 5-formyl-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid (7)Error! Bookmark not defined.3.6.Biện luận chung .............................................. Error! Bookmark not defined.KẾT LUẬN ............................................................... Error! Bookmark not defined.TÀI LIỆU THAM KHẢO .........................................................................................27PHỤ LỤC ..................................................................................................................294DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮTCDI: Chất ức chế phản ứng đề cacboxyl hóa (decarboxylaze inhibitor)13CNMR: Phổ cộng hưởng từ Carbon-13 (Carbon-13 Nuclear Magenic ResonanceSpectroscopy)CYP: CytochromeDCC: N,N’-Dicyclohexyl CarbodiimideDMF: DimethylformamideDMSO: Dimetyl sulfoxideEDC: 1-ethyl-3-carbodiimideEtOH: EthanolGIST : Khối u ác tính mô đệm đường tiêu hóa (gastrointestinal stromal tumor)HOAc: Acid acetic1H NMR: Phổ cộng hưởng từ proton (Proton Nuclear Magenic ResonanceSpectroscopy )MRCC: Ung thư biểu mô tế bào thận di căn (metastatic renal cell carcinoma)PDGFRα: Tiểu cầu có nguồn gốc từ thụ thể yếu tố tăng trưởng α (Platelet-derivedgrowth factor receptor, alpha)PDGFRβ: Tiểu cầu có nguồn gốc từ thụ thể yếu tố tăng ...