ẢNH HƯỞNG CỦA HIỆU ỨNG CẤU TRÚC ĐẾN TÍNH AXIT, BAZƠ

- Biết thế nào là axit , bazơ theo thuyết Arêniut và Bronsted . - Biết viết phương trình điện li của các axit, bazơ và muối trong nước. - Biết hằng số phân li axít, hằng số phân li bazơ và sử dụng chúng để giải các bài tập đơn giản. 2. Kỹ năng : - Vân dụng lý thuyết axit , bazơ của Arêniut và Bronsted để phân biệt được axi, bazơ, lưỡng tính và trung tính . - Biết viết phương trình điện li của các muối . - Dựa vào hằng số phân li axit ,...
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
ẢNH HƯỞNG CỦA HIỆU ỨNG CẤU TRÚC ĐẾN TÍNH AXIT, BAZƠ ẢNH HƯỞNG CỦA HIỆU ỨNG CẤU TRÚC ĐẾN TÍNH AXIT, BAZƠI. Các loại hiệu ứng STT HIỆU ỨNG CẢM ỨNG (I) HIỆU ỨNG LIÊN HỢP (C) CH2 = CH2 (µ = 0) 1 Ví dụ CH3 – CH2 – CH3 (µ = 0) CH2 = CH - CH = O (π - π ) CH3 – CH2 – CH2 – Cl (µ = 1,8D) CH2 = CH - Cl (p - π) Bản Sự phân cực lan truyền dọc theo trục liên Sự phân cực của liên kết π do 1 nguyên tử hoặc 1 2 chất kết σ nhóm nguyên tử trong hệ liên hợp Có 2 loại: + C; – C Có 2 loại ( đẩy e : + I; hút e: – I) R C X - C = C +I +C (R: gốc ankyl) Phân (X: Cl, F, –OH, –NH2…: có cặp e tự do) 3 loại C X C = C - C = Z - I (X: Hal, NO2,…) -C C=Z có thể là C=O, NO2, COOH, COOR... Hiệu ứng I giảm nhanh theo mạch C CH3 – CH2 – CH2 – COOH Ka = 1,5.10-5 CH3 – CH2 – CHCl – COOH Hiệu ứng C ít thay đổi khi mạch C kéo dài. Đặc 4 K a = 139.10-5 điểm CH3 – CHCl – CH2 – COOH K a = 8,9.10-5 CH2Cl – CH2 – CH2 – COOH Ka = 3,0.10-5 • Hiệu ứng – I của X tăng theo độ âm điện • Hiệu ứng –C của Z tăng theo độ phân cực – F > – Cl > – Br O – F > –OH > – NH2 N > C O > C NH > C CH2 – C ≡ CH > – C6H5 > – CH = CH2 O Quy 5 • Hiệu ứng +C của X giảm theo chiều tăng của luật • Hiệu ứng + I của R tăng theo bậc của R kích thước của nguyên tử và giảm theo chiều tăng –C(CH3)3 > –CH(CH3)2 > –C2H5 > –CH3 của độ âm điện nếu kích thước nguyên tử như nhau: – F > – Cl > – Br > – IChú ý:- Nhóm có –C thường đi với –I. Ví dụ CH=O, NO2, CH=O, COOH, COOR, NO2, SO3H...- Nguyên tử có cặp e tự do có hiệu ứng +C thường có –I thi tùy trường hợp mà hiệu ứng nào mạnh hơnVí dụ: X là Halogen 1X là OH, NH2, OCH3 thì + C > -III. Ảnh hưởng của cấu trúc đến tính axit, bazơ1. Tính axit.- Axit lµ chÊt cho proton.- Đặc điểm: Có nguyên tử H linh động (có liên kết A-H phân cực, A có ĐAĐ lớn)- Mäi yÕu tè lµm t¨ng sù ph©n cùc cña liªn kÕt O – H vµ lµm t¨ng ®é bÒn cña anion sinh ra®Òu lµm t¨ng tÝnh axit, tøc lµ lµm t¨ng Ka hay lµm gi¶m pKa (pKa = – lg Ka )1.1. Với các hợp chất có chứa chức phenol- Nhóm có khả năng hút e (-I hoặc -C): làm tăng sự phân cực của liên kết O-H sẽ làm tăng tính axit.- Nhóm có khả năng đẩy e (+ I hoặc + C): làm giảm sự phân cực của liên kết O-H sẽ làm tăng tính axit.Chú ý: - Nhóm ở vị trí octo tạo được liên kết Hidro với nhóm OH có thể làm giảm tính axit do làm H khó phân ly ra. - Nhóm ở vị trí meta không có hiệu ứng C do không phải hệ liên hợp (liên kết đơn, đôi không xen kẽ). OH CH=O - Nếu trạng thái tĩnh không đủ để kết luận được tính axit thì bắt buộc phải xét trạng thái động tức là xét độ bền của anion sinh ra.Ví dụ 1.Sắp xếp theo trình tự giảm dần tính axit của các chất sau. Giải thích. OH O ...