Bài giảng Cơ sở hóa học hữu cơ 1: Chương 4 - ThS. Nguyễn Văn Hiểu

Bài giảng Cơ sở hóa học hữu cơ 1: Chương 4 Hiđrocacbon thơm, cung cấp cho người học những kiến thức như: ben zen và các chất đồng đẳng; hợp chất thơm không chứa vòng benzen. Mời các bạn cùng tham khảo!
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Bài giảng Cơ sở hóa học hữu cơ 1: Chương 4 - ThS. Nguyễn Văn Hiểu Chương 4: HIĐROCACBON THƠM §4-1. BEN ZEN VÀ CÁC CHẤT ĐỒNG ĐẲNG §4-2. CÁC AREN KHÁC §4-3. HỢP CHẤT THƠM KHÔNG CHỨA VÒNG BENZENTruong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 205 §4-1. BEN ZEN VÀ CÁC CHẤT ĐỒNG ĐẲNG4.1.1. Cấu trúc phân tử bezen4.1.1.1. Công thức Kekule (1885)- Benzen có công thức phân tử C6H6. Công thứctổng quát: CnH2n – 6 (n ≥ 6).Công thức cấu tạo của Kekule H H H viết gọn H H HTruong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 2064.1.1.2. Tính chất không bình thường của Benzena.Tính chất hóa học- Thể hiện tính chất rất không no, khó tham giaphản ứng cộng và oxi hóa, dễ tham gia phảnứng thếb. Độ dài liên kết: - Tất cả các liên kết C-C đềucó độ dài liên kết 1,40A0, các liên kết C-H 1,09A0 góc hóa trị CCC và CCH đều bằng 1200 khác với xiclohexa-1,3,5-trien độ dài các liên kết C-C 1,54A0 C=C 1,34A0.Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 207c. Năng lượng bền vũng hóa (năng lượng ỗn định).Nhiệt hiđro hóa xiclohexen 119,5kJ/mol, xiclohexa-1,3,5-trien 358,5kJ/mol, benzen 208kJ/mol. +H2 119,5kJ/mol +3H2 358,5kJ/mol Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 208 +3H2 208,1kJ/mol ------- ----- ---- H ------- H = -358,5 kJ/mol H = -208 kJ/mol ------------ --------- H = 358,6 - 208,1 = 150,5 kJ/mol năng lượng liên hợp thơm hay năng lượng liên hợp thơm hay năng lượng cộng hưởng của benzen. 2. Thuyết obitan về cấu trúc phân tử benzen - Là phânTruong CDSP NhaTrang tử mặt phẳng, 6 Nguyen Van Hieu nguyên tử C ở trạng 209thái lai hóa sp2 mỗi nguyên tử C ở trang thái laihóa sp2 tạo ra 3 liết kết  với 2 Csp2 bên cạnh vàvới 1 nguyên tử H, mỗi nguyên tử Csp2 còn 1AO2p tinh khết vuông góc với mặt phẳng lục giác tạo thành các MO không định chỗ. H H H H H H Cách biểu diễn vòng benzen trên mặt phẳng giấy Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 210 H H H H H H hoặc hoặc4.1-2. Đồng phân1. Đồng phân mạch cacbon2. Đồng phân về cách chia mạch nhánhTruong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 211 CH2CH2CH3 CH(CH3)2 CH2CH3 CH3 CH3 Izopropylbenzen Propylbenzen H3C CH3 Propylbenzen Izopropylbenzen3. Đồng phân ví trí mạch nhánh CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3 C2H5 C2H5 1,2-Dietylbenzen 1,3-Dietylbenzen 1,4-Dietylbenzen o-Dietylbenzen m-Dietylbenzen p-DietylbenzenTruong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 212 CH2(CH2)3CH3 CH2(CH2)2CH3 CH3 C2H5 C2H5 1-Etyl-4-pentylbenzen 4-Butyl-1-etyl-3-metylbenzen p-Etylpentylbenzen 4.4-Danh pháp a. Gọi tên một cách hệ thống như những dẫn xuất thế của benzen Tên các gốc Số chỉ vị trí (hay tiếp đầu nhữ o, m, p) gốc ankyl + Benzen.Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 213 C2H5 C2H5 CH2CH2CH2CH3 CH3 CH3 CH3 1-Etyl-2-metylbenzen C2H5 o-Etyl,metylbenzen C2H5 1,4-Dietyl-2-metylbenzen 4-Butyl-1-etyl-3-metylbenzen p-Dietyl-o-metylbenzen p-Butyl,etyl-m-metylbenzen b. Tên thông thường của một số gốc ...