Bài giảng: Hoá học Glucid (TS. Phan Hải Nam)

* Đại cương: G, P & L: Chất quan trọng nhất/cơ thể (2% TLKhô/ ĐV,- 80%/ TV). Glucid từ thực vật - TP chủ yếu/ thức ăn của người và ĐV* Vai trò: -Năng lượng: Là nguồn CC NL chủ yếu cho cơ thể (70% NL cho các hđ sinh lý, Glucose- nguồn NL duy nhất cho não). - Bảo vệ: G tham gia cấu tạo màng TB (bảo vệ cơ thể) nhưglucolipid, glucoproteid/ màng TB ĐV, cellulose/ màng TBTV). ...
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Bài giảng: Hoá học Glucid (TS. Phan Hải Nam) Bài giảngHOÁ HỌC GLUCID TS. PHAN HẢI NAM HOÁ HỌC GLUCID* Đại cương:G, P & L: Chất quan trọng nhất/cơ thể (2% TLKhô/ ĐV,-> 80%/ TV).Glucid từ thực vật - TP chủ yếu/ thức ăn của người và ĐV* Vai trò: -Năng lượng: Là nguồn CC NL chủ yếu cho cơ thể (70% NL chocác hđ sinh lý, Glucose- nguồn NL duy nhất cho não). - Bảo vệ: G tham gia cấu tạo màng TB (bảo vệ cơ thể) nhưglucolipid, glucoproteid/ màng TB ĐV, cellulose/ màng TBTV). - Là nguồn “ thức ăn dự trữ “ - glycogen/ĐV, tinh bột/ TV. - Tham gia cấu tạo các chất quan trọng: acid nucleic (thông tin ditruyền), fibrinogen ( Đ.Máu), heparin (chống ĐM) ... PHÂN LOẠI GLUCID GlucidMonosaccharid Oligosaccharid Polysaccharid Di & TriAldose Cetose Homopolysaccharid HeteropolysaccharidAldose: Glucose, Cetose: FructoseDisaccharid: Maltose, Lactose, SaccharoseHomopolysaccharid: Tinh bột, Glycogen, Cellulose Monosaccharid (Ms) Định nghĩa: Ms (đường đơn): là dẫn xuất của polyalcol có chứa nhómcarbonyl (aldehyd-CHO; hoặc ceton-c=O). Nếu Ms có nhóm aldehyd - aldose, nếu có nhóm ceton (-C=O) - cetose. Danh pháp: Tên gọi của Ms: theo số C theo tiếng Hylạp + ose. Ví dụ:Triose (glyceraldehyd),..Hexose (glucose, fructose) Một số khái niệm: + Đồng phân dãy D và dãy L: glyceraldehyd làm chuẩn: CHO CHO HC-OH HO-CH CH 2OH CH2OH D-Glyceraldehyd L-Glyceraldehyd + Đồng phân α và β : dạng vòng, phối cảnh của Ms: - OH bán acetal dưới mặt phẳng: dạng α, - OH nằm trên mặt phẳng: ms - β. CH2 OH CH2 OH O O CH 2OH 1 1 α-D-glucose α-D-fructose MỘT SỐ TÍNH CHẤT CƠ BẢN CỦA MS (HOÁ HỌC)1-TÝnh khö (s ù o xy ho ¸): - ChÊt O yÕu (Br2, Cl2 , I2): Aldose ->Aldonic acid CHO/C1(Ms) = COOH (Glc->a.gluconic). > ø.dông: f. ph© biÖt aldose víi cetose. n - ChÊt O m¹nh (HBrO): - OH/C6 = COOH:Ms = acid uronic t¬ øng > > ng VD: a.glucuronic +Bilirubin TD ->Bilirubin LH : f. liªn hîp khö ® ë gan éc 2- TÝnh oxy ho¸ (sù khö): - Khi bÞ khö c¸c ms = polyalcol t¬ øng. > ng VD: Glc, F bÞ khö (+ 2H) = sorbitol (cã nhiÒu ë qu¶ > t¸o, lª; vÞ ngät, dïng cho bÖnh nh© §T§ mµ ko g© ↑ n y3- f.- t¹o o zazo n: Na.acetat b.h Ms (≠ +phenylhydrazin d ) tinh thÓ ozazon (≠) Glucozazon Galactozazon Ứ.D: PHÂN BIỆT ĐƯỜNG NIỆU: GA NIỆU, PENTOSE NIỆU. 4-P/Ư TẠO ETE VÀ ESTE: - TẠO ETE: MS + ALCOL => ETE - TẠO ESTE: MS + ACID => ESTE (G-1P), G-6P, F- 6 CH 2 O P 6 CH O P 1,6DP: 2 O O 1 CH 2 O P Glucose-6P Fructose-1,6DP5- f.ư cộng hợp của nhóm carbonyl: Glucose + acid cyanhydric (rất độc) => Cyanhydrin -> Glucoheptonic acid -> NT -ứ.d: Để giải say sắn, nhiễm độc chất độc hoá học, cho uống hoặc tiêm truyền d.d glucose.6- f.ư thế của Ms: Nhóm - OH của Ms thế = NH2 => osamin. - VD: D- glucosamin và D- galactosamin và CH2OH N-acetylglucosamin, N-acetylgalactosamin. CH 2OH O O -VD: NH2 NHCOCH 3 D-glucosamin N-acet ylglucosamin OLIGOSACCHARIDDisaccharid. -Disaccharid: 1 phân tử gồm 2 phân tử Ms. - Có 3: Maltose, Lactose, saccharose1. Maltose: - Maltose: là đường mạch nha , có trong mầm hạt ngũ cốc. - Cấu tạo: 2 gốc α-D-glc. liên kết với nhau = l.k 1,4-glucosid: CH2OH CH2OH O O 1 4 1 O OH Maltose -Maltose: có tính khử vì có nhóm - OH bán acetal ở C1 tự do.2. Lactose (đường sữa): - có ở sữa, nó cấu tạo từ β-D-galactose và α-D-glucose: ...