Công nghệ Hóa học hữu cơ: Phần 1

Tài liệu Hóa học hữu cơ cung cấp cho người học các kiến thức: Cơ sở hóa học đại cương, Hydrocacbon no, Ankin và Đien, các hợp chất Hydrocacbon vòng, hợp chất Hydrocacbon thơm, dẫn xuất halogen,... Mời các bạn cùng tham khảo nội dung chi tiết.
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Công nghệ Hóa học hữu cơ: Phần 1Đào Hùng Cường 1 http://www.ebook.edu.vn Chương 1 CƠ SỞ HÓA ĐẠI CƯƠNG 1.1. HÓA HỮU CƠ – CHẤT HỮU CƠ 1.1.1. Đặc điểm và sự phát triển của hoá học hữu cơ. Đối tượng nghiên cứu của hoá học là những chất hoá học riêng biệt và sự biến đổi củachúng. Một lĩnh vực cơ bản của hoá học là hoá học hữu cơ nghiên cứu các hợp chất của cacbonvới các nghiên tố khác, chủ yếu là hợp chất của cacbon với Hyđrô, Oxi, Nitơ, Phốtpho, Lưuhuỳnh và Halogen. Nhiều hợp chất hữu cơ đã được con người biết rất lâu như: dấm (axit axetic lỏng), một sốthuốc nhuộm, rượu etylic, các hợp chất axit oxalic, axit xitric, axit tactric và một số bazơ hữu cơ(các ancaloit) được tách từ động thực vật vào cuối thế kỷ thứ 18 và đầu thế kỷ thứ 19. Thờiđiểm này cũng được tính là thời điểm đầu của môn hoá học hữu cơ. Ở thế kỷ thứ 18 và thế kỷ thứ 19, người ta cho rằng hoá học của thế giới các chất SỐNGkhác với thế giới hoá học của các chất chết, là cơ thể sống được cấu tạo từ những hợp chất đặcbiệt do một ngoại lực sống (Trời, Chúa, Phật…) tạo nên mà các chất đó bản thân con ngườikhông thể tổng hợp được. Nhưng những phát hiện ở thế kỷ 19 cho thấy rằng tất cả các hợp chấtcấu tạo nên cơ thể động vật và thực vật đều có thành phần giống nhau đã phá vỡ sự khác biệtgiữa hoá học động vật và thực vật. Hai lĩnh vực nghiên cứu này đã sát nhập vào nhau và hìnhthành môn hoá học hữu cơ. Nhà bác học Thụy Điển Berceluyci (1779-1848) đã có rất nhiềucông trong lĩnh vực sát nhập này. Sau ông, nhà bác học Lavuaze, bằng những phương phápphân tích định lượng đã phát hiện được một số nguyên tố mới, xác định được nguyên tử lượngcủa nhiều nguyên tố, đã đặt nên móng cho hiện tượng đồng phân. Nhà hoá học Đức Beler bằngphản ứng thuỷ phân hợp chất đixianua (vô cơ) đã thu được axit oxalic (hữu cơ) năm 1824 và từxinaoxit amoni (vô cơ) thu được urê (hữu cơ) năm 1828 đã phá vỡ sự phân biệt giữa hợp chấtvô cơ và hữu cơ. Điều này cũng chứng minh rằng các hợp chất hữu cơ có thể thu nhận đượcbằng con đường tổng hợp mà không cần sự tham gia của một ngoại lực huyền bí nào cả. Điềuđó đã được khẳng định bằng các công trình của Buttlerôp đã tổng hợp các hợp chất đường từformalin (1861), Farađây thu nhận được bezen (1825), Zinin tổng hợp được anilin từ nitrobezen(1842) và từ anilin đã thu nhận được các hợp chất màu vào những năm 50 của thế kỷ 19. Cũngvào những năm này Gmelin đã đưa ra định nghĩa hoá học hữu cơ – đó là hoá học các hợp chấtcacbon và nó tại đến ngày nay. 1.1.2. Cấu tạo của các hợp chất hữu cơ.Đào Hùng Cường 2 http://www.ebook.edu.vn Từ định nghĩa trên đây xuất hiện một vấn đề lớn là tại sao từ hàng trăm nguyên tố đã biếtchỉ có cacbon tạo thành nhiều hợp chất như vậy? Thứ nhất: do hiện tượng đồng phân được Berceluyci phát hiện cho tất cả các chất hoáhọc mà đặc biệt là chất hữu cơ – có thể tồn tại nhiều hợp chất khác nhau có cùng thành phầnnguyên tố, cùng phân tử lượng nhưng khác nhau về cấu tạo. Ví dụ: C20H42 có 366.319 hợp chấtkhác nhau, C30H62 tồn tại 4.111.846.768 hợp chất khác nhau. Thứ hai: do hiện tượng đồng đẳng - tồn tại các hợp chất hoá học mà thành phần của mỗichất chỉ khác nhau bởi một nhóm CH2 (mêtylen). Thứ 3: do hiện tượng đồng cấp - các hợp chất được cấu tạo cùng một số nguyên tửcacbon như nhau nhưng hợp chất sau có ít hơn hợp chất trước đó 2 nguyên tử Hyđrô (êtan C2H6,êtylen C2H4, axetylen C2H2). Vậy tại sao các hợp chất hữu cơ lại tồn tại dưới các dạng đồng đẳng, đồng phân? Trong các thuyết đưa ra để giải thích vấn đề này của nhiều nhà bác học thuộc nhiều thếhệ khác nhau có thể lưu ý một vài giả thiết sau đây: Thuyết kiểu của Zerar – các hợp chất được phân bố theo các kiểu H2O, HCl, H3N, H2. Ởđây chỉ cần thay thế hyđrô của các kiểu bằng phần gốc hữu cơ thì ta sẽ thu được các hợp chấtkhác nhau. Ví dụ: H CH3 C2H5 C2H3O O O O O H H H H n−íc mªtanol ªtanol axit axetic H CH3 C2H5 C2H3O Cl Cl Cl Cl hy®r«clorua mªtylclorua ªtylclorua axªtylclorua H CH3 C2H5 C2H3O H H H H hy®ro mªtan ªtan axªtan®ªhyt Năm 1851, Viliamxơn đưa ra thuyết rađical của nhiều nguyên tử - tức là các rađical cókhả năng thay thế 2 hoặc nhiều hyđrô ở trong các kiểu.Đào Hùng Cường 3 http://www.ebook.edu.vn Ví dụ: axit aminôaxêtic là kiểu H2O và NH3 H O C2H3O H N H Đặc biệt quan trọng là kiểu mêtan của Kêkukê H H C H H Kêkulê đã sử dụng khái niệm hoá trị của nhà hoá học Anh Frankland cho nguyên tửcacbon 1857. Từ việc công nhận nguyên tử cacbon có hoá trị 4, Kêkulê đã đi đến kết luận lànguyên tử cacbon có khả ...