Giáo khoa Hóa hữu cơ - Aren (hidrocacbon thơm)

Aren hay hiđrocacbon thơm là một loại hiđrocacbon mà trong phân tử có chứa ít nhất một nhân thơm (nhân benzen) VI.2. Công thức tổng quát (CnH2n + 2 - 8 - m) CnH2n - 6 - m CnH2n - 6 - 2k n≥6 m: nguyên dương chẵn, có thể bằng 0 m = 0; 2; 4; 6; 8; 10; ... (n ≥ 6; k = 0; 1; 2; 3; 4; ...)Hiđrocacbon thơm chứa một nhân thơm, ngoài nhân thơm là các gốc no mạch hở (Đồng đẳng benzen): CnH2n - 6 (n ≥ 6)
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Giáo khoa Hóa hữu cơ - Aren (hidrocacbon thơm)Giáo khoa hóa hữu cơ 85 Biên soạn: Võ Hồng Thái VI. AREN (HIĐROCACBON THƠM)VI.1. Định nghĩaAren hay hiđrocacbon thơm là một loại hiđrocacbon mà trong phân tử có chứa ít nhấtmột nhân thơm (nhân benzen)VI.2. Công thức tổng quát n≥6 (CnH2n + 2 - 8 - m) CnH2n - 6 - m m: nguyên dương chẵn, có thể bằng 0 m = 0; 2; 4; 6; 8; 10; ... CnH2n - 6 - 2k (n ≥ 6; k = 0; 1; 2; 3; 4; ...)Hiđrocacbon thơm chứa một nhân thơm, ngoài nhân thơm là các gốc no mạch hở(Đồng đẳng benzen): CnH2n - 6 (n ≥ 6)Chú ý là có thể áp dụng công thức CnH2n - 6 - m để xác định công thức phân tử cho mọi loạihiđrocacbon thơm (một nhân thơm hay nhiều nhân thơm, gốc hiđrocacbon liên kết vào nhânthơm có thể là gốc no hay không no, mạch hở hay vòng); Còn công thức CnH2n - 6 chỉ áp dụngđúng cho loại hiđrocacbon thơm đồng đẳng benzen (chỉ có một nhân thơm duy nhất, gốchiđrocacbon liên kết vào nhân thơm, nếu có, là các gốc no, mạch hở). Hoặc bắt đầu với công thứccủa ankan (alcan) với n nguyên tử C thì số nguyên tử H tối đa tương ứng là (2n + 2), để tạo mộtnhân benzen thì trừ 8 nguyên tử H (gồm 1 vòng, 3 nối đôi), nếu ngoài nhân thơm có thêm mộtliên kết đôi nữa thì chúng ta trừ tiếp 2 nguyên tử H để tạo liên kết đôi C=C nằm ở bên ngoài nhânthơm, hoặc nếu có liên kết ba C≡C thì trừ 4 nguyên tử H, một vòng thì trừ tiếp 2 nguyên tử H;…Bài tập 43Xác định CTPT của các chất sau đây: CH3 CH=CH2 CH2 CH=CH2 C CHGiáo khoa hóa hữu cơ 86 Biên soạn: Võ Hồng TháiBài tập 43’Xác định phân tử lượng của các chất sau đây: CH3 CH CH3 CH3 CH2 C CH HC CH2 (C = 12; H = 1)VI.3. Cách đọc tên• Coi các gốc hiđrocacbon gắn vào nhân thơm như là các nhóm thế gắn vào benzen. Hai nhóm thế gắn vào vị trí 1,2 còn gọi là vị trí orto (o - ); Hai nhóm thế gắn vào vị trí 1,3 còn gọi là vị trí meta (m - ); Hai nhóm thế gắn vào vị trí 1,4 còn gọi là vị trí para (p - ).• Thường hiđrocacbon thơm có tên thông thường, nên thuộc lòng, như toluen, xilen, stiren, naptalen, antraxen, cumen, mesitilen,... CH3 CH3 CH3 CH CH2 CH3 CH Vinylbenzen Benzen Stiren( CnH2n - 6 ) 1, 2Dimetylben zen ( CnH2n - 6 - m ) o Xilen C6H6 Isopropylbenzen C8H8 ( CnH2n - 6 ) Cumen C8H10 ( Cn H2n - 6 ) CH3 C9H12 CH3 Naptalen CH3 ( CnH2n - 6 - m ) 1, 3 Dimetylbenzen C10H8 m Xilen CH3 1, 4 Dimetylbenzen C8H10 p Xilen C H 8 10Giáo khoa hóa hữu cơ 87 Biên soạn: Võ Hồng Thái CH3 CH2=CH CH2 Antraxen C CHH3C CH3 (CnH2n - 6 - n )1,3,5-Trimetylbenzen C14H10 Mesitilen C9H12 1-Etinyl-2-phenyl-4-alylbenzen Phenantren C14H10 C17H14Bài tập 44Xác định CTPT và tính khối lượng phân tử của các chất sau đây: a. Mesitilen (1,3,5-Trimetylbenzen) b. p-Xilen (1,4-Đimetylbenzen) c. Stiren (Vinylbenzen) d. Naptalen e. Biphenyl ( ...