Khảo sát phản ứng alkyl hóa indole với benzaldehyde và các dẫn xuất bằng xúc tác chất lỏng ion gel 1-(4-sulfobutyl)-3- methylimidazolium hydrogene sulfate

Phản ứng alkyl hóa của indole với benzaldehyde và các dẫn xuất xúc tác bởi chất lỏng ion gel 1-(4-sulfobutyl)-3-methylimidazolium hydrogene sulfate (ion gel) được khảo sát trong nghiên cứu này. Phản ứng được thực hiện trong điều kiện chiếu xạ siêu âm, không dung môi, thân thiện với môi trường, phản ứng cho hiệu suất cao. Xúc tác ion gel được tạo thành bằng phương pháp sol-gel. Xúc tác được thu hồi rất dễ dàng sau mỗi phản ứng bằng phương pháp lọc và hoạt tính giảm không đáng kể sau khi được tái sử dụng 5 lần.
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Khảo sát phản ứng alkyl hóa indole với benzaldehyde và các dẫn xuất bằng xúc tác chất lỏng ion gel 1-(4-sulfobutyl)-3- methylimidazolium hydrogene sulfateTẠP CHÍ PHÁT TRIỂN KH&CN, TẬP 21, SỐ T1-2018 59CHUYÊN SAN KHOA HỌC TỰ NHIÊN, TẬP 2, SỐ 1, 2018 Khảo sát phản ứng alkyl hóa indole vớibenzaldehyde và các dẫn xuất bằng xúc tác chất lỏng ion gel 1-(4-sulfobutyl)-3- methylimidazolium hydrogene sulfate Nguyễn Thị Xuân Trang, Trần Hoàng Phương Tóm tắt – Phản ứng alkyl hóa của indole với Với sự ra đời của hóa học xanh, các nhà hóa họcbenzaldehyde và các dẫn xuất xúc tác bởi chất lỏng đang tìm kiếm các phương pháp mới, tuân thủion gel 1-(4-sulfobutyl)-3-methylimidazolium 12 nguyên tắc đặt ra bởi Anastas và Warner [2],hydrogene sulfate (ion gel) được khảo sát trong trong đó, tìm ra xúc tác và dung môi dễ thu hồi, cónghiên cứu này. Phản ứng được thực hiện trong điềukiện chiếu xạ siêu âm, không dung môi, thân thiện thể tái sử dụng là một trong những mục tiêu củavới môi trường, phản ứng cho hiệu suất cao. Xúc tác các nhà khoa học. Xúc tác dị thể là xúc tác mà chấtion gel được tạo thành bằng phương pháp sol-gel. xúc tác và chất phản ứng nằm ở hai pha khác nhau.Xúc tác được thu hồi rất dễ dàng sau mỗi phản ứng Sự xúc tác chỉ diễn ra trên bề mặt tiếp xúc giữabằng phương pháp lọc và hoạt tính giảm không đáng chất xúc tác và tác chất. Ưu điểm của xúc tác dịkể sau khi được tái sử dụng 5 lần. thể là lượng xúc tác ít, không gặp nhiều khó khăn Từ khóa – ion gel, indole, alkyl hóa Friedel-Crafts, trong việc tách sản phẩm và xúc tác, đảm bảo phảnchiếu xạ siêu âm, bis(indolyl)methane ứng được tiến hành liên tục, khả năng tái sử dụng cao [3]. Sự kết hợp giữa chất lỏng ion acid 1 MỞ ĐẦU Brönsted và chất mang rắn đã tạo nên một xúc tác dị thể - xúc tác ion gel. Ưu điểm của xúc tác ion rong ngành công nghiệp hóa chất, sản xuất cácT sản phẩm phục vụ nông nghiệp (phân bón,thuốc bảo vệ thực vật), sản xuất hóa dược và công gel là xúc tác dị thể nên có thể dễ dàng thu hồi và tái sử dụng dễ dàng với hoạt tính xúc tác giảm không đáng kể.nghiệp thực phẩm là những ngành dễ tạo ra những Bis(indolyl)methane và các dẫn xuất hiện diệnchất độc hại và chất thải gây ô nhiễm môi trường. trong hơn 3000 hợp chất được phân lập từ thiênNgành công nghiệp hoá chất đang gặp phải những nhiên. Chúng có hoạt tính sinh học như hạ sốt,thách thức lớn về môi trường, khiến nó cần có sự kháng nấm, chống viêm, thuốc trừ giun sán, bệnhđổi mới trong định hướng phát triển. Trong số các tim mạch, chống co giật, kháng khuẩn, bên cạnhngành công nghiệp, công nghiệp dược phẩm được đó còn là một hợp chất trung gian quan trọng trongđầu tư và phát triển nhiều nhất do phục vụ trực tiếp tổng hợp hữu cơ [4].sức khỏe con người, tuy nhiên đây cũng là ngành Việc tổng hợp các hợp chất bis(indolyl)công nghiệp gây ô nhiễm mạnh nhất bởi lượng methane đang là mối quan tâm lớn của các nhàchất thải ra môi trường là 99% trong khi sản phẩm tổng hợp hóa học. Phản ứng alkyl hóa Friedel-làm ra chỉ 1% trên tổng số lượng hóa chất sử dụng Crafts truyền thống sử dụng acid Lewis như HBF4-[1]. Việc tổng hợp một loại thuốc qua nhiều giai SiO2, TCBDA, P2O5/SiO2, I2, SbCl3, Dy(OTf)3 ,đoạn, lượng xúc tác và dung môi được sử dụng rất SnCl2.2H2O, Alum [5-12],... làm chất xúc tác trongnhiều nhưng khó thu hồi, sau đó chúng được thải phản ứng tổng hợp bis(indolyl)methane gây khóvào môi trường. Vì thế, việc giảm thiểu lượng chất khăn cho quá trình cô lập sản phẩm và tạo ra nhiềuthải từ các ngành công nghiệp nói chung và công chất thải độc hại. Mặt khác, các xúc tác này thựcnghiệp dược phẩm nói riêng là vấn đề cấp thiết hiện trong các dung môi hữu cơ, không thu hồi vàhiện nay. tái sử dụng sau khi phản ứng kết thúc. Nghiên cứu Ngày nhận bản thảo: 12-01-2017, ngày chấp nhận đăng: này áp dụng xúc tác ion gel vào phản ứng tổng hợp16-03-2017, ngày đăng 10- 8-2018 bis(indolyl)methane, thực hiện trong điều kiện Tác giả: Nguyễn Thị Xuân Trang, Trần Hoàng Phương, chiếu xạ siêu âm không dung môi, khảo sát cácTrường Đại học Khoa học Tự nhiên, ĐHQG-HCM(thphuong@hcmus.edu.vn) yếu tố ảnh ...