Luận văn Thạc sĩ Khoa học: Tổng hợp một số hợp chất 4- Methylquinolin-2(1H) - On thế có chứa hợp phần đường

Đề tài nghiên cứu nhằm tổng hợp một số chất lỏng ion như [Bmim]OH, [Bmim]OAc, [DAPmim]OAc, [HEA]OAc; tìm xúc tác tối ưu cho phản ứng tổng hợp 4-methylquinolin-2(1H)-on thế; tổng hợp một số 4-methylquinolin-2(1H)-on thế bằng phản ứng Knorr sử dụng xúc tác chất lỏng ion trong điều chế các acetoacetanilide thế trung gian....
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Luận văn Thạc sĩ Khoa học: Tổng hợp một số hợp chất 4- Methylquinolin-2(1H) - On thế có chứa hợp phần đường ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƢỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN  ĐỖ THỊ DUNG TỔNG HỢP MỘT SỐ HỢP CHẤT4-METHYLQUINOLIN-2(1H)-ON THẾ CÓ CHỨA HỢP PHẦN ĐƢỜNG LUẬN VĂN THẠC SỸ KHOA HỌC Hà Nội – 2017 ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘITRƢỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN  ĐỖ THỊ DUNG TỔNG HỢP MỘT SỐ HỢP CHẤT4-METHYLQUINOLIN-2(1H)-ON THẾ CÓ CHỨA HỢP PHẦN ĐƢỜNG LUẬN VĂN THẠC SỸ KHOA HỌC Chuyên ngành: Hoá học Hữu cơ Mã số: 60440114 Cán bộ hướng dẫn: GS.TS Nguyễn Đình Thành Hà Nội – 2017 MỤC LỤCMỞ ĐẦU ..................................................................................................................... 1Chương 1- TỔNG QUAN ........................................................................................... 3 1.1. TỔNG QUAN VỀ QUINOLINON .................................................................. 3 1.1.1. Giới thiệu về quinolinon ............................................................................ 3 1.1.2.Tính chất của quinolin ................................................................................ 4 1.1.3. Phương pháp tổng hợp................................................................................... 5 1.1.4. Hoạt tính sinh học ...................................................................................... 8 1.2. TỔNG QUAN VỀ CHẤT LỎNG ION (IL) .................................................... 9 1.2.1. Cấu trúc của IL .......................................................................................... 9 1.2.2. Ứng dụng của IL trong tổng hợp hữu cơ ................................................. 10 1.3. TỔNG QUAN VỀ PHẢN ỨNG CLICK ....................................................... 12 1.3.1. Giới thiệu ................................................................................................. 12 1.3.2. Tổng quan tình hình nghiên cứu .............................................................. 13Chương 2- THỰC NGHIỆM .................................................................................... 19 2.1. TỔNG HỢP MỘT SỐ CHẤT LỎNG ION .................................................... 20 2.1.1. Tổng hợp chất lỏng ion 1-butyl-3-methyl-1H-imidazolihydroxide ........ 20 2.1.2. Tổng hợp chất lỏng ion 1-butyl-3-methyl-1H-imidazoliacetat ............... 20 2.1.3. Tổng hợp chất lỏng ion 3-(3-dimethylamino)propyl-1-methyl-1H- imidazoli acetat [DAPmim]OAc ....................................................................... 21 2.1.4. Tổng hợp chất lỏng ion 2-hydroxyethylamoni acetat [HOCH2CH2NH3]OAc....................................................................................... 22 2.2. KHẢO SÁT VIỆC SỬ DỤNG MỘT SỐ XÚC TÁC CHẤT LỎNG ION ĐỂ TỔNG HỢP 4-METHYLQUINOLIN-2(1H)-ON ................................................ 22 2.2.1. Phản ứng tổng hợp sử dụng xúc tác [Bmim]OH ..................................... 23 2.2.2. Phản ứng tổng hợp sử dụng xúc tác [Bmim]OAc ................................... 23 2.2.3. Phản ứng tổng hợp sử dụng xúc tác [DAPmim]OAc .............................. 24 2.2.4. Phản ứng tổng hợp sử dụng xúc tác [HOCH2CH2NH3]OAc ................... 24 2.3. TỔNG HỢP MỘT SỐ 4-METHYLQUINOLIN-2(1H)-ON THẾ ................ 24 2.3.1. Qui trình tổng hợp chung cho các 4-methylquinolin-2(1H)-on thế (3a-h)24 2.3.2. Các hợp chất 4-methylquinolin-2(1H)-onthế (3a-h) tổng hợp được ....... 25 2.4. TỔNG HỢPMỘT SỐ HỢP CHẤT 2-CLORO-4-METHYLQUINOLIN THẾ28 2.4.1. Qui trình tổng hợp chung cho các hợp chất 2-cloro-4-methylquinolin thế (4a,b,d,f)............................................................................................................. 28 2.4.2. Các hợp chất 2-cloro-4-methylquinolin thế (4a,b,d,f) tổng hợp được .... 29 2.5. CHUYỂN HOÁ CÁC 2-CLORO-4-METHYLQUINOLIN THẾ VỚI NATRI AZIDE THÀNH 5-METHYLTETRAZOLO[1,5-a]QUINOLIN ......................... 30 2.5.1. Qui trình chuyển hoá chung cho các hợp chất 2-cloro-4-methylquinolin thế (4a,b,f) với natri azide .................................................................................. 30 i 2.5.2. Các dị vòng 5-methyltetrazolo[1,5-a]quinolin (5a,b,f) tổng hợp được ... 31 2.6. PHẢN ỨNG CỦA HỢP CHẤT 5f VỚI PROPARGYL TETRA-O- ACETYL-β-D-GLUCOPYRANOSIDE ............................................................... 32Chương 3- KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN ................................................................ 35 3.1. TỔNG HỢP MỘT SỐ CHẤT LỎNG ION DÙNG LÀM CHẤT XÚC TÁC 35 3.2. KHẢO SÁT XÚC TÁC CHẤT LỎNG ION CHO PHẢN ỨNG TẠO THÀNH 4-METHYLQUINOLIN-2(1H)-ON KHÔNG THẾ .............................. 36 3.3. TỔNG HỢP CÁC HỢP CHẤT 4-METHYL-QUINOLIN-2(1H)-ON THẾ . 41 3.4. TỔNG HỢP MỘT SỐ HỢP CHẤT 2-CLORO-4-METHYLQUINOLIN THẾ ....................................................................................................................... 49 3.5. CHUYỂN HOÁ CÁC 2-CLORO-4-METHYLQUINOLIN THẾ VỚI NATRI AZIDE THÀNH 5-METHYLTETRAZOLO[1,5-a]QUINOLIN ......................... 57 3.6. PHẢN ỨNG CỦA HỢP CHẤT 5f VỚI PROPARGYL TETRA-O- ACETYL-β-D-GLUCOPYRANOSIDE ............................................................... 65KẾT LUẬN ............................................................................................................... 68TÀI LIỆU THAM KHẢO ......................................................................................... 69 ii DANH MỤC CÁC BẢNGBảng 3.1. Mô tả các chất lỏng ion đã tổng hợp.................................. ...