Sử dụng phần mềm Gaussview để đơn giản hóa việc gọi tên, lập công thức chiếu của các hợp chất hữu cơ bất đối

Trong chuyên ngành Hóa học Hữu cơ, công thức chiếu Fischer là một phép chiếu để chuyển phân tử hữu cơ dạng lập thể sang công thức dạng phẳng. Trong nghiên cứu "Sử dụng phần mềm Gaussview để đơn giản hóa việc gọi tên, lập công thức chiếu của các hợp chất hữu cơ bất đối", phần mềm Gaussview được sử dụng để gọi tên và biểu diễn các loại công thức chiếu nêu trên đối với các chất hữu cơ bất đối một cách hiệu quả và đơn giản. Mời các bạn cùng tham khảo!
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Sử dụng phần mềm Gaussview để đơn giản hóa việc gọi tên, lập công thức chiếu của các hợp chất hữu cơ bất đối Kỷ yếu Hội thảo “Sinh viên Trường Đại học An Giang với hoạt động nghiên cứu khoa học” USING GAUSSVIEW TO SIMPLIFY NAMING, MAKING PROJECTION FORMULAS OF THE ASYMMETRIC ORGANIC COMPOUNDS Abstract: In organic chemistry, the Fischer projection is a two-dimensional representation of a three-dimensional organic molecule by projection. Fischer projections were originally proposed for the depiction of carbohydrates and used by chemists, particularly in organic chemistry and biochemistry. Besides, it is necessary to use the organic stereoscopic formulas have optical isomers to name the R-S configuration in a simple way. In this study, Gaussview software is used to name and represent these mentioned projections for asymmetric organics in an efficient and simple way. Keyword: Fischer projection, chiral carbon, Gausview software. SỬ DỤNG PHẦN MỀM GAUSSVIEW ĐỂ ĐƠN GIẢN HÓA VIỆC GỌI TÊN, LẬP CÔNG THỨC CHIẾU CỦA CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ BẤT ĐỐI Lê Minh Tuấn Khoa 1 Tóm Tắt: Trong chuyên ngành Hóa học Hữu cơ, công thức chiếu Fischer là một phép chiếu để chuyển phân tử hữu cơ dạng lập thể sang công thức dạng phẳng. Công thức chiếu Fischer ban đầu được đề xuất để mô tả các carbohydrate và được sử dụng rộng rãi, đặc biệt trong hóa học hữu cơ và hóa sinh. Ngoài ra, việc sử dụng công thức lập thể chất hữu cơ có đồng phân quang học để gọi tên theo danh pháp R – S một cách đơn giản cũng rất cần thiết. Trong nghiên cứu này, phần mềm Gaussview được sử dụng để gọi tên và biểu diễn các loại công thức chiếu nêu trên đối với các chất hữu cơ bất đối một cách hiệu quả và đơn giản. Từ khóa: Công thức chiếu Fischer, carbon bất đối, phần mềm Gausview. 1. Đặt vấn đề Hóa học lập thể (Stereochemistry) là ngành khoa học chuyên nghiên cứu về cấu trúc không gian của các phân tử, ảnh hưởng không gian của phân tử đến tính chất của chúng cũng như nghiên cứu về hướng của các phản ứng hóa học. Các nghiên cứu về hóa học lập thể ban đầu chỉ giới hạn trong hóa học lập thể cấu hình nhưng sau đó các vấn đề 1 Sinh viên ngành Sư phạm Hóa học (lớp DH22HH), Khoa Sư phạm, Trường Đại học An Giang, ĐHQG-HCM; Email: khoa_dhh211055@student.agu.edu.vn. TRƯỜNG ĐẠI HỌC AN GIANG, THÁNG 6 NĂM 2022 34 Kỷ yếu Hội thảo “Sinh viên Trường Đại học An Giang với hoạt động nghiên cứu khoa học” của hóa học lập thể ngày càng phức tạp, đặc biệt do sự phát triển của các học thuyết về cấu trạng (conformation) và phân giải cấu trạng (confornational analysis), về hóa học lập thể của phản ứng, về sự tổng hợp định hướng lập thể và chọn lựa lập thể. Trong thực tế việc học tập và nghiên cứu hóa học lập thể vẫn còn gặp nhiều khó khăn do đặc trưng của tư duy hóa học lập thể là người học cần có kiến thức tốt cả về hình học, đặc biệt khả năng “tưởng tượng” tốt cấu trúc hình học không gian. Vấn đề này gây khó khăn vì vẫn còn nhiều hạn chế về tư duy hình học không gian. Việc kết hợp sử dụng phần mềm GaussView sẽ giúp cho việc học tập và nghiên cứu về hóa học lập thể, cụ thể gọi tên theo danh pháp R – S, lập công thức chiếu Fischer của các chất hữu cơ chứa carbon bất đối xứng trở nên thuận lợi hơn. Từ đó, đề tài “Sử dụng phần mềm GaussView để đơn giản hóa việc gọi tên, lập công thức chiếu của các hợp chất hữu cơ bất đối” được nghiên cứu. 2. Phương pháp nghiên cứu Phần mềm GAUSSVIEW 06 được sử dụng để xây dựng cấu trúc ban đầu các chất và đưa công thức mô phỏng này về góc nhìn tối ưu nhất để gọi tên theo danh pháp R – S, thiết lập các dạng công thức chiếu Fisher. 3. Nội dung nghiên cứu 3.1. Các khái niệm 3.1.1. Thuyết carbon tứ diện Khởi đầu từ việc xác định nguyên tử carbon có hóa trị 4 của nhà khoa học Kekule (1858) đến việc khẳng định cấu trúc tứ diện của carbon liên kết với 4 nhóm thế của các nhà khoa học Le Bel và Van’t Hoff (1874) và các nghiên cứu xác nhận tính đúng đắn của sự tồn tại carbon tứ diện. 3.1.2. Đồng phân Đồng phân (Isomers) là hiện tượng các chất có cùng công thức phân tử, nhưng khác nhau về cấu tạo, cấu hình hoặc cấu dạng nên có những tính chất (vật lý, hóa học) khác nhau. Đồng phân thường được chia thành 2 loại chính: đồng phân cấu tạo (constitutional isomers) và đồng phân lập thể: đồng phân cấu hình (hình học, quang học) và đồng phân cấu dạng [2]. Đồng phân cấu tạo (phẳng) là các chất có cùng công thức phân tử nhưng khác nhau về cấu tạo hóa học, được chia thành: đồng phân mạch cacbon, đồng phân nhóm chức, đồng phân vị trí nhóm chức. Đồng phân lập thể (Stereoisomers) có trật tự liên kết và cách thức liên kết giống nhau khi xét về yếu tố mặt phẳng nhưng khác nhau về sự phân bố các nhóm thế trong không gian [3]. 3.1.3. Các công thức biểu diễn cấu trúc lập thể TRƯỜNG ĐẠI HỌC AN GIANG, THÁNG 6 NĂM 2022 35 Kỷ yếu Hội thảo “Sinh viên Trường Đại học An Giang với hoạt động nghiên cứu khoa học” Công thức phối cảnh (perspective formula): Mô tả cấu trúc không gian của phân tử (Hình 1A). Công thức dạng yên ngựa (sawhorse projection): Công thức được dùng trong trường hợp phân tử có liên kết carbon – carbon trung tâm. Trong đó, liên kết C – C được biểu diễn bằng một đường chéo từ trái sang phải và xa dần góc quan sát. Tất cả các liên kết được vẽ bằng nét gạch liền nét, giao điểm các liên kết là các nguyên tử carbon (Hình 1B). Công thức chiếu Fischer (Fischer projection): Nguyên tử carbon được chọn như một dấu thập lớn (được biểu diễn bằng nét liền). Hai nối nằm ngang được quy ước là hai nối hướng ra trước mặt phẳng. Hai nối thẳng đứng được biểu diễn cho hai nối hướng ra sau mặt phẳng. Thông thường mạch carbon chính thức được bố trí theo đường thẳng đứng, trong đó các nhóm thế có chứa nguyên tử carbon có số oxi hóa cao hơn sẽ được đ ...