Tài liệu học tập Hoá học hữu cơ: Phần 2

Tài liệu học tập "Hoá học hữu cơ" Phần 2 được biên soạn gồm các nội dung chính sau: aldehyd - ceton - quinon; acid carboxylic và dẫn chất; amino acid - peptid - protein; hợp chất dị vòng - khái niệm alcaloid;...Mời các bạn cùng tham khảo!
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Tài liệu học tập Hoá học hữu cơ: Phần 2 Chương 7 ALDEHYD - CETON - QUINON MỤC TIÊU 1. Vận dụng các quy tắc về danh pháp (IUPAC,thông thường) để đọc tên và viết công thức cấu tạo củaaldehyd và ceton. 2. Viết các phản ứng tổng hợp aldehyd và ceton từ alken,alkyn, hydrocarbon thơm và alcol. 3. Giải thích tính chất hóa học đặc trưng của aldehyd vàceton, bao gồm phân biệt được aldehyd và ceton bằng phảnứng hóa học. 4. Trình bày được ứng dụng của aldehyd, ceton, quinontrong ngành dược. 5. Viết được sơ đồ một số dãy chuyển hóa 4 giai đoạn. Aldehyd, ceton, quinon là những hợp chất hữu cơ màthành phần phân tử chứa nhóm carbonyl >C=O.250 Chương 7. Aldehyd - Ceton - Quinon NỘI DUNG 7.1. Aldehyd-Ceton 7.1.1. Cấu tạo Nhóm chức -CHO: nhóm chức aldehyd H C H R C H Ar C H O O O Nhóm chức >C=O: nhóm chức ceton R C R Ar C R Ar C Ar O O O Gốc R, R’: alkyl, aryl,… (no, chưa no, thơm, vòngkhông thơm…). 7.1.2. Danh pháp 7.1.2.1. Danh pháp aldehyd - Danh pháp thông thường: Gọi theo tên acid theohai cách sau: 251 TLHT HÓA HỌC HỮU CƠ + Thay acid = aldehyd. + Đổi tận cùng ic (trong tên acid) = aldehyd - Danh pháp IUPAC + Khi có 1 nhóm -CHO gắn vào mạch chính: Mạch chính là mạch dài nhất chứa nhóm -CHO. Đánh số 1 từ C của -CHO. Tên aldehyd = Tên hydrocarbon tương ứng với mạch chính + al Khi có trên 2 nhóm -CHO gắn vào mạch chính hoặc nhóm -CHO gắn vào vòng Tên aldehyd = Tên hydrocarbon tương ứng với mạch chính + carbaldehyd (không có –CHO) Ví dụ: H CHO CH3 CHO CH3 CH2 CHO OHC CH2 CH2 CH2 Methanal Ethanal Propanal Pentan-1,5-dial 1 2 3 4 OHC CH2 CH2 CH C CH3 CH CH CHO C6H5 CH CH CHO CHO But-2-enal 3-Phenyl propenal Butan-1,3,4-tricarbaldeCHO CH3 CH2 CHO OHC CH2 CH2 CH2 CHOal Propanal Pentan-1,5-dial 1 2 3 4 OHC CH2 CH2 CH CH2 CHO C6H5 CH CH CHO CHO 3-Phenyl propenal Butan-1,3,4-tricarbaldehyd 252 Chương 7. Aldehyd - Ceton - Quinon + Khi trong phân tử có nhóm chức được ưu tiên hơn,nhóm -CHO là nhóm thế, đọc là “formyl” hoặc “oxo” nếuđứng cuối mạch. OHC CH2 CH2 COOH acid 4-oxobutanoic acid 3-formylpropanoic 7.1.2.2. Danh pháp ceton - Danh pháp thông thườngTên ceton = tên 2 gốc hydrocarbon liên kết với nhóm >C=O + ceton Ceton thơm: tiếp vĩ ngữ phenon. Ví dụ: - Danh pháp quốc tế (IUPAC) + Mạch chính là mạch C dài nhất chứa nhóm >C=O. 253TLHT HÓA HỌC HỮU CƠ + Đánh số từ C đầu mạch gần nhóm >C=O nhất, đọctên các gốc R theo thứ tự chữ cái.Tên ceton = tên hydrocarbon tương ứng + vị trí nhóm >C=O + on Ví dụ: 7.1.3. Các phương pháp tổng hợp Một số aldehyd và ceton có trong tự nhiên như vanilin,aldehyd cinamic, hormon trong cơ thể người như cortison,progesteron, testosteron. Phần lớn các aldehyd và ceton thuđược từ tổng hợp hóa học theo các phương pháp sau: 7.1.3.1. Từ hydrocarbon không no - Từ alken qua các phản ứng: + Ozon hóa O O R-CHOR CH CH R + O3 R HC CH R + H 2 O2 O R-CHO R R O O O3 R-CO-R C C RRC + H 2 O2 CRR R R O R-CO-R254 Chương 7. Aldehyd - Ce ...