Tổng hợp các dẫn xuất amine có hoạt tính kháng tế bào ung thư ở người, kháng khuẩn, kháng oxy hóa và nghiên cứu mô hình docking phân tử trên cơ sở phản ứng mannich từ 4-hydroxycoumarin

Bài viết trình bày về tính mới của nghiên cứu này về mặt hóa lý là cấu trúc có nhóm thế amine (vốn mang giá trị tương tác sinh học với các phân tử protein cao) của các dẫn xuất ở vị trí C-3 trên vòng 4-hydroxycoumarin mà các nghiên cứu trước chưa công bố. Mời các bạn cùng tham khảo!
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Tổng hợp các dẫn xuất amine có hoạt tính kháng tế bào ung thư ở người, kháng khuẩn, kháng oxy hóa và nghiên cứu mô hình docking phân tử trên cơ sở phản ứng mannich từ 4-hydroxycoumarinGiải thưởng Sinh viên nghiên cứu khoa học Euréka lần thứ 21 năm 2019 Kỷ yếu khoa họcTỔNG HỢP CÁC DẪN XUẤT AMINE CÓ HOẠT TÍNH KHÁNG TẾ BÀO UNG THƯ Ở NGƯỜI, KHÁNG KHUẨN, KHÁNG OXY HÓA VÀ NGHIÊN CỨU MÔ HÌNH DOCKING PHÂN TỬ TRÊN CƠ SỞ PHẢN ỨNG MANNICH TỪ 4-HYDROXYCOUMARIN Đoàn Thị Kim Lai*, Phan Thành Công, Võ Thị Thu Hiền, Trần Văn Hiếu Trường Đại học Công nghiệp Thành phố Hồ Chí Minh * Tác giả liên hệ: doanthikimlai97@gmail.com TÓM TẮTTrong việc phát triển các thuốc kháng tế bào ung thư hoặc điều trị ung thư mới, một loạt cácdẫn xuất coumarin mới mang nhóm thế amin (1a-j) đã được nhóm tác giả tổng hợp và đánh giákhả năng gây độc tế bào trên các dòng tế bào ung thư cổ tử cung (HeLa), ung thư vú (MCF-7),tế bào ung thư gan (HepG2) được cô lập từ tế bào ung thư ở người và thử nghiệm các hoạt tínhkháng k�� mạnh, kháng oxy hóa tiềm năng. Bên cạnh đó, nhóm tác giả còn nghiên cứu môhình docking phân tử của các hợp chất có hoạt tính cao đối với tế bào ung thư vú 5NWH (tươngứng MCF-7) và k��2BX9 (tương ứng bacillus subtilis) từ Protein Docking Bank. Trên cơ sởphản ứng Mannich, sản ��ã đã được tinh chế có độ tinh khiết cao và hiệu suất lên tới 50-70%mà rất nhiều công trình nghiên cứu trước đây khó đạt được. Đặc biệt, tính mới của nghiên cứunày về mặt hóa lý là cấu trúc có nhóm thế amine (vốn mang giá trị tương tác sinh học với cácphân tử protein cao) của các dẫn xuất ở vị trí C-3 trên vòng 4-hydroxycoumarin mà các nghiêncứu trước chưa công bố. Kết quả nghiên cứu mô hình docking phân tử cho thấy hydro (trongcầu nối CH2-NH và trong cấu trúc amine) có khả năng liên kết cao với các thụ thể (receptor –đơn phân là các amino acid); đặc trưng cho đề tài là hợp chất (1j) với liên kết 1H-A:Asp194:O,năng lượng tự do Gibbs – 5.04 kcal/mol.Từ khóa: Thuốc kháng tế bào ung thư, kháng khu��� háng oxy hóa tiềm năng. SYNTHESIS THE AMINE DERIVATIVES FROM 4-HYDROXYLCOUMARIN BASED MANNICH REACTION AND TEST BIOACTIVITIES Doan Thi Kim Lai*, Phan Thanh Cong, Vo Thi Thu Hien, Tran Van Hieu Industrial university of Ho Chi Minh City * Corresponding Author: doanthikimlai97@gmail.com ABSTRACTIn the development of new anticancer drugs or new cancer treatments, a series of new coumarinderivatives carrying the amino substituents (1a-j) have been synthesized and evaluated by theauthors. on cervical cancer cell lines (HeLa), breast cancer (MCF-7), liver cancer cells(HepG2) isolated from human cancer cells and tested for strong antibacterial activities,potential oxidation resistance. In addition, the authors also studied the molecular dockingmodel of compounds with high activity for 5NWH - breast cancer cells (corresponding to MCF-7) and 2BX9 bacteria (corresponding to bacillus subtilis) from Protein Docking Bank. Basedon Mannich reaction, the refined product has a high purity and an efficiency of up to 50-70 %,that many previous studies have been difficult to achieve. In particular, the novelty of ourresearch is chemical properties of amine substituents (which have high biological interactionswith protein molecules) of C-3 derivatives on the 4- hydroxycoumarin; that have not published.Research results of molecular docking model show that hydrogen (in CH2-NH bridge and inamine structures) easily binds to receptors (receptors - monomer are amino acids);Characteristic for the project is compound (1j) with 1H-A: Asp194: O, Gibbs free energy - 5.04kcal/mol.Keywords: Anticancer drugs, strong antibacterial activities, potential oxidation resistance. 37Giải thưởng Sinh viên nghiên cứu khoa học Euréka lần thứ 21 năm 2019 Kỷ yếu khoa họcTỒNG QUAN hydroxycoumarin cùng phản ứng MannichHiện nay, các sản phẩm có nguồn gốc tự nhiên trong suốt thực nghiệm đề tài này.chiếm một phần lớn các loại thuốc bán trên thị Giải thích lí thuyết cho các hoạt tính sinh họctrường, đặc biệt là bệnh truyền nhiễm cho thấy (kháng khuẩn, kháng tế bào ung thư, khángchúng có hiệu lực vượt trội, tính chọn lọc và oxy hóa) là mô hình mô phỏng tương tác cáctính đặc trị cao. Tuy nhiên, số lượng sản phẩm hợp chất với các phân tử sinh học. Mô hìnhtự nhiên hạn chế; do đó, việc nghiên cứu các trình bày các cấu dạng, đặc điểm các liên kếthợp chất bán tổng hợp, tổng hợp toàn phần để vật lí giữa phố tử và thụ thể tế bào ung thư.có thể cung cấp hàng triệu dẫn xuất có hoạt Kết quả của nghiên cứu này l ...