Bài giảng Hóa hữu cơ 1: Phần 2 - Trường ĐH Võ Trường Toản (GV. Lê Vinh Bảo Châu)

Nối tiếp phần 1, phần 2 của tập bài giảng Hóa hữu cơ 1 cung cấp cho sinh viên những nội dung tổng quan về: tính chất hóa học và ứng dụng của các nhóm hợp chất aren - hydrocarbon thơm; hydrocarbon đa nhân thơm; hệ thống liên hợp và alkadien; dẫn xuất halogen; hợp chất cơ kim; alcol; phenol; ether;... Mời các bạn cùng tham khảo chi tiết nội dung bài giảng!
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Bài giảng Hóa hữu cơ 1: Phần 2 - Trường ĐH Võ Trường Toản (GV. Lê Vinh Bảo Châu) Chương 10 AREN - HYDROCARBON THƠM MỤC TIÊU HỌC TẬP 1. Giải thích cấu tạo của nhân thơm. 2. Gọi tên được các hydrocarbon thơm. 3. Trình bày các tính chất hóa học của benzen: cơ chế SE. Aren hay là hydrocarbon mà trong phân tử có mặt của một hay nhiều nhân benzen. Aren còn gọi là hydrocarbon thơm - hydrocarbon hương phương 1. BENZEN VÀ NHÂN THƠM 1.1. Cấu tạo benzen Benzen có công thức phân tử C6H6. Năm 1825 lần đầu tiên Faraday M. phát hiện benzen trong khí đốt. Năm 1834 Mitscherlich E. A. điều chế benzen từ acid benzoic thu được từ cây Styrax benzoin. Năm 1845 Hofmann tìm thấy benzen trong nhựa than đá. Benzen có một số tính chất đặc trưng gọi là ' tính thơm '. Để giải thích tính chất đặc trưng đó các nhà hóa học đã đưa ra các dạng công thức cấu tạo của benzen. 1.2. Nhân thơm Benzen là hợp chất có tính thơm cơ bản nhất . Những hợp chất khác có cấu tạo vòng phẳng, chưa no và liên hợp có số electron p tạo hệ thống liên hợp thỏa mãn vơí công thức Huckel 4n+2 đều có tính thơm tương tự benzen. Trong công thức Huckel, n là số tự nhiên n = 0,1,2, 3... Những phân tử hoặc ion thỏa mãn công thức trên gọi là nhân thơm. Các ion có thể là carbocation hoặc carbanion. Ví dụ: Về các nhân thơm với các giá trị n khác nhau. 100 n= 2 10 electron Naphthalen Anion Dianion cyclononatetraenyl cyclooctatetraen Cyclooctatetraen khung có tính thơm; khung phải là nhân thơm và cyclooctatetraen chỉ ccó 8 electron và khung có cấu trúc phẳng (khung liên hợp). 2. DANH PHÁP VÀ ĐỒNG PHÂN Nếu thay thế một hay một số nguyên tử hydro trong phân tử benzen bằng một hay một số gốc alkyl thì thu được các đồng đẳng của benzen. Các đồng đẳng benzen được gọi tên bằng cách gọi tên gốc alkyl theo thứ tự từ đơn giản đến phức tạp có kèm theo vị trí trên nhân thơm và cuối cùng thêm chữ benzen. Vị trí nhánh + tên nhánh + benzen CH3 CH2_CH3 CH2CH2CH3 CH3 CH3CH3 CH3 CH_CH3 CH2CHCH3 C CH3 CH3 Toluen Ethylbenzen n-Propylbenzen Iso-Propylbenzen Iso-butylbenzen Tert-butylbenzen Nếu các đồng đẳng có 2 gốc alkyl gắn vào nhân benzen thì 2 nhóm này có thể ở các vị trí khác nhau. Chúng là những đồng phân của nhau. CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH CH3 1,2-Dimethylbenzen 1,3-Dimethylbenzen 1,4-Dimethylbenzen 1-Methyl-4-isopropylbenzen o-Xylen m-Xylen p-Xylen p-Xymen Các tiếp đầu ngữ ortho (o), meta (m), para (p) được dùng để gọi tên các đồng phân có hai nhóm thế. Ortho chỉ 2 vị trí cạnh nhau. Meta chỉ 2 vị trí trên vòng cách nhau một nguyên tử carbon. Para chỉ 2 vị trí đối diện nhau. X X X Y Y Orto ( o-) Meta ( m-) Y Para (p- ) Vò trí : 1,2 1, 4 1, 3 Hợp chất có 3 nhóm thế trên vòng: Vicinal (vic-) chỉ 3 nhóm thế hoàn toàn cạnh nhau. Asymmetrical ( as-) chỉ 3 vị trí không đối xứng. Symmetrical ( s-) chỉ 3 vị trí đối xứng. 101 X 1 Y 1 2 3 3 5 Y Z 5 4 Y Vò trí : 1,2 , 3 1, 3 , 4 1, 3 , 5 Danh pháp các gốc: Nếu lấy bớt một nguyên tử hydro của benzen hoặc đồng đẳng sẽ thu được gốc hóa trị một và có tên gọi như sau: CH3 CH3 CH3 Phenyl o-Tolyl m-Tolyl p-Tolyl Nếu lấy 2 nguyên tử hydro trên vòng benzen ta có gốc hóa trị 2 và có tên gọi: ...