Bài giảng Hóa hữu cơ: Axit cacboxylic và dẫn xuất

Bài giảng "Hóa hữu cơ: Axit cacboxylic và dẫn xuất" được biên soạn với các nội dung chính sau: Khái niệm và phân loại axit cacboxylic; Danh pháp của axit cacboxylic; Phương pháp điều chế axit cacboxylic. Mời các bạn cùng tham khảo chi tiết bài giảng tại đây!
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Bài giảng Hóa hữu cơ: Axit cacboxylic và dẫn xuấtAXIT CACBOXYLIC VÀDẪN XUẤTAXIT CACBOXYLIC (1)1.Khái niệm và phân loại2.Danh pháp3.Phương pháp điều chế1. KHÁI NIỆM VÀ PHÂN LOẠI 1.1 Khái niệm chung + Axit cacboxylic là các hợp chất hữu cơ mà trong phântử có chứa nhóm cacboxyl. R COOH + Trường hợp đặc biệt: axit formic H COOH có nhómcacboxyl liên kết với hydro: + Nhóm chức cacboxyl trong axit cacboxylic, tạo thành từnhóm chức cacbonyl (C=O) và nhóm chức hydroxyl (OH). Nhóm cacboxyl thường được biểu diễn theo các cách sau: O COH CO2H COOH1.2. Phân loại a) Theo bản chất gốc hydrocacbon R + R là gốc no CH3 COOH Axit axetic + R là gốc không CH2 CH COOH no, có liên kết bội Axit acrylic = hoặc ≡ + R là gốc aryl COOH CH3 CH2 COOH (Gốc thơm) COOH Axit benzoic Axit (o-, m-, p-) toluic Axit phenylaxeticb) Theo số nhóm cacboxyl -COOH+ Axit monocacboxylic: có một nhóm –COOH trong phân tử.+ Axit dicacboxylic: có hai nhóm –COOH trong phân tử.+ Axit tricacboxylic: có ba nhóm –COOH trong phân tử.2. DANH PHÁP 2.1. Tên thông thường + Tên thông thường của axit xuất phát từ nguồn gốc tựnhiên tách ra hoặc từ nguồn nguyên liệu điều chế axit đó.VD: H-COOH: axit formic từ loài kiến lửa Formicarupa CH3-COOH: axit axetic từ dấm ăn (acetic: thuộc dấm)2.2. Tên Quốc tế (IUPAC) Đánh số mạch cacbon chính bắt đầu từ cacbon của nhóm cacboxyl -COOH. Gọi tên theo thứ tự: Axit + Vị trí + Tên + Tên + oic nhóm thế nhóm thế mạch chính CH3 CH CH CH CH2 COOH VD: OH Axit 3-hydroxyhex-4-enoicTên gọi của một số axit cacboxylic o o Tªn axit C«ng thøc tnc , C ts«i , C nD20 d20 4formic HCOOH +8,25 100,5 1,3650 1,2522axetic CH3COOH +16,6 118,6 1,3720 1,0490 CH3CH2COOH 20,7 141,1 1,3872 0,9916butyric CH3(CH2)2COOH 3,1 163,0 1,3979 0,9587iso-butyric (CH3)2CHCOOH 47 184,4 1,3980 0,9190valeric CH3(CH2)3COOH 34,5 186,0 1,4070 0,9321iso-valeric (CH3)2CHCH2COOH 37,6 176,7 1,4040 0,9327trimetylaxetic (CH3)3C-COOH +35,3 160,7 0,9051caproic CH3(CH2)4COOH 1,5 205,3 1,4144 0,9220enantic CH3(CH2)5COOH 10,5 223,0 1,4216 0,9184caprylic CH3(CH2)6COOH +16,2 237,5 1,4275 0,9100penargonic CH3(CH2)7COOH +12,5 253,0 1,4306 0,9057capric (decoic) CH3(CH2)8COOH +31,5 268,4 1,4286 0,8868 (ë 40 C) (ë 40oC) oundecanoic CH3(CH2)9COOH +30,5 280,0 0,8500 o (ë 30 C)lauric CH3(CH2)10COOH +44,3 226,0 1,4267 0,8740 o ë 100mmHg (ë 60 C)palmitic CH3(CH2)15COOH +62,6 277,5 1,4303 0,8490 o ë 100mmHg (ë 70 C)stearic CH3(CH2)16COOH +69,4 287,0 1,4332 0,8480 7 ë 100mmHg (ë 70oC)Tên gọi của một số axit cacboxylic thơm 8 3. PHƯƠNG PHÁP ĐIỀU CHẾ 3.1. Phương pháp Oxi hóa+ Oxi hóa ancol bậc 1, andehit sẽ giữ nguyên mạch cacbon+ Oxi hóa bẻ gãy mạch cacbon của anken, ancol bậc 2, 3, xetonbằng các tác nhân oxi hóa mạnh (giảm mạch cacbon) + Xeton trong môi trường kiềm: Br2 NaOH H+R – C – CH3 R – C – CBr3 RCOONa RCOOH OH– –CHBr3 O O b) Oxi hóa hydrocacbon thơm CH3 COOH CH3 COOH CH3 [O] COOH [O] KMnO4/H+ KMnO4/H+ to to Toluen ...