Kiến thức cơ bản về amin

Khái niệm Amin là hợp chất hữu cơ được tạo ra khi thế một hoặc nhiều nguyên tử hiđro trong phân tử amoniac bằng một hoặc nhiều gốc hiđrocacbon.
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Kiến thức cơ bản về amin Kiến thức cơ bản về aminI – KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP VÀ ĐỒNG PHÂN1. Khái niệmAmin là hợp chất hữu cơ được tạo ra khi thế một hoặc nhiều nguyên tử hiđro trong phântử amoniac bằng một hoặc nhiều gốc hiđrocacbon. Ví dụ:2. Phân loại Amin được phân loại theo hai cách thông dụng nhất:a) Theo đặc điểm cấu tạo của gốc hiđrocacbon: amin thơm, amin béo, amin dị vòng. Vídụ:b) Theo bậc của amin: Bậc amin: là số nguyên tử H trong phân tử NH3 bị thay thế bởigốc hiđrocacbon. Theo đó, các amin được phân loại thành: amin bậc 1, bậc 2, bậc 3. Vídụ:3. Danh pháp Cách gọi tên gốc chức : ank + yl + amina) theo danh pháp –b) Cách gọi tên theo danh pháp thay thế : ankan + vị trí + aminc) Tên thông thường chỉ áp dụng với một số aminHợp chất Tên gốc – chức Tên thay thếTên thườngCH3–NH2 metylamin metanaminCH3–CH(NH2)–CH3 isopropylamin propan-2-aminCH3–NH–C2H5 etylmetylamin N-metyletanaminCH3–CH(CH3)–CH2–NH2 isobutylamin 2-metylpropan-1-aminCH3–CH2–CH(NH2)–CH3 sec-butylamin butan-2-amin(CH3)3C–NH2 tert-butylamin 2-metylpropan-2-aminCH3–NH–CH2–CH2–CH3 metylpropylamin N-metylpropan-1-aminCH3–NH–CH(CH3)2 isopropylmetylamin N-metylpropan-2-amin đietylaminC2H5–NH–C2H5 N-etyletanamin etylđimetylamin N,N-đimetyletanamin(CH3)2N–C2H5C6H5–NH2 phenylamin benzenamin anilinChú ý: ankyl đọc theo thứ tự chữ cái a, b, c…- Tên các nhóm- Với các amin bậc 2 và 3, chọn mạch dài nhất chứa N làm mạch chính, N có chỉ số vị trínhỏ nhất. Đặt một nguyên tử N trước mỗi nhóm thế của amin - Khi nhóm –NH2 đóng vaitrò nhóm thế thì gọi là nhóm amino. Ví dụ: CH3CH(NH2)COOH (axit 2-aminopropanoic)4. Đồng phân Amin có các loại đồng phân: Đồng phân về mạch cacbon:- Đồng phân vị trí nhóm chức-- Đồng phân về bậc của aminII – TÍNH CHẤT VẬT LÍ- Metyl–, đimetyl–, trimetyl– và etylamin là những chất khí có mùi khai khó chịu, độc, dễtan trong nước, các amin đồng đẳng cao hơn là chất lỏng hoặc rắn- Anilin là chất lỏng, nhiệt độ sôi là 184oC, không màu, rất độc, ít tan trong nước, tantrong ancol và benzenIII – CẤU TẠO PHÂN TỬ VÀ SO SÁNH LỰC BAZƠ1. Cấu trúc phân tử của amoniac và các amin2. Cấu tạo phân tử của amoniac và các amin Trên nguyên tử nitơ đều có cặp electron tự do nên amoniac và các amin đều dễ dàngnhận proton. Vì vậy amoniac và các amin đều có tính bazơ.3. Đặc điểm cấu tạo của phân tử anilin- Do gốc phenyl (C6H5–) hút cặp electron tự do của nit ơ về phía mình, sự chuyển dịchelectron theo hiệu ứng liên hợp p – p (chiều như mũi tên cong) làm cho mật độ electrontrên nguyên tử nitơ giảm đi, khả năng nhận proton giảm đi. Kết quả là làm cho tính bazơcủa anilin rất yếu (không làm xanh được quỳ tím, không làm hồng được phenolphtalein).- Nhóm amino (NH2) làm tăng khả năng thế Br vào gốc phenyl (do ảnh hưởng của hiệuứng +C). Phản ứng thế xảy ra ở các vị trí ortho và para do nhóm NH2 đẩy electron vàolàm mật độ electron ở các vị trí này tăng lên4. So sánh lực bazơa) Các yếu tố ảnh hưởng đến lực bazơ của amin:- Mật độ electron trên nguyên tử N: mật độ càng cao, lực bazơ càng mạnh và ngược lại- Hiệu ứng không gian: gốc R càng cồng kềnh và càng nhiều gốc R thì làm cho tính bazơgiảm đi, phụ thuộc vào gốc hiđrocacbon. Ví dụ tính bazơ của (CH3)2NH > CH3NH2 >(CH3)3N ; (C2H5)2NH > (C2H5)3N > C2H5NH2b) Phương phápGốc đẩy electron làm tăng tính bazơ, gốc hút electron làm giảm tính bazơ. Ví dụ: p-NO2-C6H4NH2 < C6H5NH2 < NH3 < CH3NH2 < C2H5NH2 < C3H7NH2IV – TÍNH CHẤT HÓA HỌC1. Tính chất của chức amina) Tính bazơ: tác dụng lên giấy quỳ tím ẩm hoặc phenolphtalein và tác dụng với axit- Dung dịch metylamin và nhiều đồng đẳng của nó có khả năng làm xanh giấy quỳ tímhoặc làm hồng phenolphtalein do kết hợp với proton mạnh hơn amoniac- Anilin và các amin thơm rất ít tan trong nước. Dung dịch của chúng không làm đổi màuquỳ tím và phenolphtaleinb) Phản ứng với axit nitrơ:- Amin no bậc 1 + HNO2 → ROH + N2 + H2O. Ví dụ: C2H5NH2 + HONO → C2H5OH +N2 + H2 O- Amin th ...