Tài liệu về amin

Amin là hợp chất hữu cơ được tạo ra khi thế một hoặc nhiều nguyên tử hiđro trong phân tửamoniac bằng một hoặc nhiều gốc hiđrocacbon. Ví dụ:
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Tài liệu về aminTài liệu hoá hữu cơ 2011 – 2012 -1- AMINI – KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP VÀ ĐỒNG PHÂN1. Khái niệmAmin là hợp chất hữu cơ được tạo ra khi thế một hoặc nhiều nguyên t ử hiđro trong phân t ửamoniac bằng một hoặc nhiều gốc hiđrocacbon. Ví dụ:2. Phân loại Amin được phân loại theo hai cách thông dụng nhất:a) Theo đặc điểm cấu tạo của gốc hiđrocacbon: amin thơm, amin béo, amin d ị vòng. Ví d ụ:b) Theo bậc của amin: Bậc amin: là số nguyên tử H trong phân t ử NH3 b ị thay th ế b ởi g ốchiđrocacbon. Theo đó, các amin được phân loại thành: amin b ậc 1, b ậc 2, b ậc 3. Ví d ụ:3. Danh phápa) Cách gọi tên theo danh pháp gốc – chức : ank + yl + aminb) Cách gọi tên theo danh pháp thay thế : ankan + v ị trí + aminc) Tên thông thường chỉ áp dụng với một số aminHợp chất Tên gốc – chức Tên thay thế TênthườngCH3–NH2 metylamin metanaminCH3–CH(NH2)–CH3 isopropylamin propan-2-aminCH3–NH–C2H5 etylmetylamin N-metyletanaminCH3–CH(CH3)–CH2–NH2 isobutylamin 2-metylpropan-1-aminCH3–CH2–CH(NH2)–CH3 sec-butylamin butan-2-amin(CH3)3C–NH2 tert-butylamin 2-metylpropan-2-aminCH3–NH–CH2–CH2–CH3 metylpropylamin N-metylpropan-1-aminCH3–NH–CH(CH3)2 isopropylmetylamin N-metylpropan-2-aminC2H5–NH–C2H5 đietylamin N-etyletanamin(CH3)2N–C2H5 etylđimetylamin N,N-đimetyletanaminC6H5–NH2 phenylamin benzenamin anilinChú ý:- Tên các nhóm ankyl đọc theo thứ tự chữ cái a, b, c…- Với các amin bậc 2 và 3, chọn mạch dài nhất chứa N làm mạch chính, N có ch ỉ s ố v ị trí nh ỏ Chương III - AminTài liệu hoá hữu cơ 2011 – 2012 -2-nhất. Đặt một nguyên tử N trước mỗi nhóm thế của amin - Khi nhóm –NH 2 đóng vai trò nhómthế thì gọi là nhóm amino.Ví dụ: CH3CH(NH2)COOH (axit 2-aminopropanoic)4. Đồng phân Amin có các loại đồng phân:- Đồng phân về mạch cacbon:- Đồng phân vị trí nhóm chức- Đồng phân về bậc của aminII – TÍNH CHẤT VẬT LÍ- Metyl–, đimetyl–, trimetyl– và etylamin là nh ững ch ất khí có mùi khai khó ch ịu, đ ộc, d ễ tantrong nước, các amin đồng đẳng cao hơn là chất lỏng hoặc rắn- Anilin là chất lỏng, nhiệt độ sôi là 184oC, không màu, rất độc, ít tan trong nước, tan trongancol và benzenIII – CẤU TẠO PHÂN TỬ VÀ SO SÁNH LỰC BAZƠ1. Cấu trúc phân tử của amoniac và các amin2. Cấu tạo phân tử của amoniac và các aminTrên nguyên tử nitơ đều có cặp electron tự do nên amoniac và các amin đ ều d ễ dàng nh ậnproton. Vì vậy amoniac và các amin đều có tính bazơ.3. Đặc điểm cấu tạo của phân tử anilin- Do gốc phenyl (C6H5–) hút cặp electron tự do của nitơ về phía mình, sựchuyển dịch electron theo hiệu ứng liên hợp p – p (chi ều nh ư mũi tên cong)làm cho mật độ electron trên nguyên tử nit ơ giảm đi, kh ả năng nhận protongiảm đi. Kết quả là làm cho tính bazơ của anilin rất yếu (không làm xanhđược quỳ tím, không làm hồng được phenolphtalein).- Nhóm amino (NH2) làm tăng khả năng thế Br vào gốc phenyl (do ảnh hưởngcủa hiệu ứng +C). Phản ứng thế xảy ra ở các vị trí ortho và para do nhómNH2 đẩy electron vào làm mật độ electron ở các vị trí này tăng lên4. So sánh lực bazơa) Các yếu tố ảnh hưởng đến lực bazơ của amin: Chương III - AminTài liệu hoá hữu cơ 2011 – 2012 -3-- Mật độ electron trên nguyên tử N: mật độ càng cao, lực bazơ càng mạnh và ngược lại- Hiệu ứng không gian: gốc R càng cồng kềnh và càng nhi ều g ốc R thì làm cho tính baz ơ gi ảmđi, phụ thuộc vào gốc hiđrocacbon. Ví dụ tính bazơ của (CH 3)2NH > CH3NH2 > (CH3)3N ;(C2H5)2NH > (C2H5)3N > C2H5NH2b) Phương phápGốc đẩy electron làm tăng tính bazơ, gốc hút electron làm gi ảm tính baz ơ. Ví d ụ: p-NO 2-C6H4NH2 < C6H5NH2 < NH3 < CH3NH2 < C2H5NH2 < C3H7NH2IV – TÍNH CHẤT HÓA HỌC1. Tính chất của chức amina) Tính bazơ: tác dụng lên giấy quỳ tím ẩm hoặc phenolphtalein và tác dụng với axit- Dung dịch metylamin và nhiều đồng đẳng của nó có khả năng làm xanh gi ấy quỳ tím ho ặclàm hồng phenolphtalein do kết hợp với proton mạnh h ơn amoniac- Anilin và các amin thơm rất ít tan trong nước. Dung d ịch c ủa chúng không làm đ ổi màu quỳtím và phenolphtaleinb) Phản ứng với axit nitrơ:- Amin no bậc 1 + HNO2 → ROH + N2 + H2O.Ví dụ: C2H5NH2 + HONO → C2H5OH + N2 + H2O- Amin thơm bậc 1 tác dụng với HNO2 ở nhiệt độ thấp tạo thành muối điazoni.Ví dụ: C6H5NH2 + HONO + HCl C6H5N2+ Cl- + 2H2O benzenđiazoni cloruac) Phản ứng ankyl hóa: amin bậc 1 hoặc bậc 2 tác dụng với ankyl halogenua (CH 3I, ….)Phản ứng này dùng để điều chế amin bậc cao từ amin bậc thấp hơn.Ví dụ: C2H5NH2 + CH3I → C2H5NHCH3 + HId) Phản ứng của amin tan trong nước với dung dịch muối của các kim lo ại có hiđroxit k ết t ủa3CH3NH2 + FeCl3 + 3H2O → Fe(OH)3 + 3CH3NH3Cl2. Phản ứng thế ở nhân thơm của anilin Chương III - AminTài liệu hoá hữu cơ 2011 – 2012 -4-V - ỨNG DỤNG VÀ ĐIỀU CHẾ1. Ứng dụng (SGK hóa học nâng cao lớp 12 trang 60)2. Điều chếa) Thay thế nguyên tử H của phân tử amoniacAnkylamin được điều chế từ amoniac và ankyl halogenua . Ví dụ:b) Khử hợp chất nitroAnilin và các amin thơm thường đượ ...