Bài giảng Hóa đại cương - Chương 2: Hydrocacbon

Bài giảng Hóa đại cương - Chương 2: Hydrocacbon, gồm 4 nội dung, cung cấp cho người học những kiến thức như: ankan (tự đọc); anken; ankin (tự đọc); hydrocacbon thơm. Mời các bạn cùng tham khảo!
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Bài giảng Hóa đại cương - Chương 2: Hydrocacbon CHƯƠNG 2: HYDROCACBONGồm 4 nội dung: ANKAN (tự đọc) ANKEN ANKIN (tự đọc) HYDROCACBON THƠM 1 ANKEN 1. Tên gọi 2. Tính chất vật lý 3. Điều chế 4. Tính chất hóa học Cộng đối xứng Phản ứng cộng Cộng bất đối xứngPhản ứng của anken KMnO4 Phản ứng oxi hóa O3 Cộng các tác nhân đối xứng1. Phản ứng cộng H22. Phản ứng cộng X2 Mật độ điện tử trên nối đôi càng lớn, phản ứng càng xảy ra nhanh. Ứng dụng: dùng để nhận biết nối đôi. Cộng các tác nhân bất đối xứng Phản ứng cộng HX (hidracid) Định hướng phản ứng: quy tắc Markonikov. Cơ chế: cộng thân điện tử qua 2 giai đoạn. + Giai đoạn 1: cộng thân điện tử H+ vào nối π tạo carbocation (chậm). - + Giai đoạn 2: X tác kích vào C+. Br HC C C C H d + Br d - H C C Br• Tuy nhiên, quy tắc Markonikov chỉ là quy tắc kinh nghiệm, do đó trong một số trường hợp sẽ không dự đoán được hoặc dự đoán sai sản phẩm chính. HCl CH2 CH C H CH2 CH2 C H (Sản phẩm chính) O Cl O CH2 CH C H CH2 CH C H (Hiệu ứng cộng hưởng) d + d - O O CH3 CH > C H O CH2 CH C H H+ O CH2 CH2 > C H (bền hơn) O• Năm 1933, Morrish S. Kharash và Frank R. Mayo khảo sát phản ứng anken với HBr với sự có mặt của peroxit (R-O-O-R): HBr CH2 CH CH3 CH2 CH2 CH3 (sản phẩm chính) Peroxit Br Sản phẩm chính không tuân theo quy tắc Markonikov mà tuân theo quy tắc Kharash (phản Markonikov). Lưu ý: peroxit chỉ có ảnh hưởng với HBr (không có tác dụng với các tác nhân bất đối xứng khác như HCl, HI, H2SO4, H2O, …)+ Giai đoạn khơi mào: R O O R 2RO RO + H Br ROH + Br+ Giai đoạn truyền (chậm): C C + Br C C Br C C + H Br C C + Br Br Br H+ Giai đoạn kết thúc:Phản ứng cộng H2SO4 (hydrat hóa) Tuân theo Markonikov 9Phản ứng hidrobor hóa Phản quy tắc Markonikov 10Ví dụ 1: Để chuyển hóa 2-Metylbuten-2 thành 2-Metylbutanol-2có thể dùng điều kiện nào trong các điều kiện sau: a. 1) HCl, peroxit c. 1) BH3 2) H2O/NaOH 2) H2O2/OH- b. H2O d. Caû a vaø b H2SO4l 11Ví dụ 2: Để thực hiện chuyển hóa dưới đây, phải dùng tácchất nào: 12 Phản ứng oxi hóaPhản ứng oxi hóa với KMnO4:a. Điều kiện oxi hóa yếu (KMnO4 loãng, lạnh): -1 -2 +7 0 -1 +43R CH CH2 + 2KMnO4 + 4H2O 3R CH CH2 + 2MnO2 + 2KOH OH OH α-diolb. Điều kiện oxi hóa mạnh (KMnO4 đđ, to): CH3 CH3CH2 CH CH C CO2 + HOOC-COOH + O C CH3 CH3 13Phản ứng Ozon giải:Phản ứng Ozon giải cho sản phẩm là andehit hoặc xetontùy thuộc vào cấu trúc của anken 14Ứng dụng: Xác định cấu trúc anken H CH3 C CH CH C H CH3H CH3 C O O CH CH O O CH CH3 15Ví dụ 3: Ozon giải 1 mol chất Y thu được 2 mol CH2(CHO)2. Tên của Ylà:a. Pentadien-1,4 b. Ciclobutadien-1,3c. Ciclohexadien-1,4 d. Butadien-1,3 CH=O Y 2 CH2 CH=O CH=O O=CHCH2 CH2 CH=O O=CH CH = CH CH2 CH2 Ciclohexadien-1,4 CH = CH 16Ví dụ 4: Chất Z có CTPT C6H12 cho sản phẩm giống nhau khi ozongiải cũng như khi oxi hóa bằng dung dịch KMnO4 đậm đặc đun nóng.Z là:a. Hexen-1 b. Hexen-2 c. Hexen-3 d. 2,3-Dimetylbuten-1 CO2CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3 HCHO Axit CH3-CH=CH-CH 2-CH2-CH3 CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH3 Andehit C H 3 -C C -C H 3 Oxi hóa Xeton (axeton) CH3 CH3 ...