CHƯƠNG XV. ANKOL, PHENOL, ETE A. ANKOL

1. Công thức tổng quát R(OH)n với n  1. R là gốc hiđrocacbon Đặc biệt rượu no, mạch thẳng, một lần rượu có CTPT : CnH2n+1OH. 2. Cấu tạo  Nhóm hiđroxyl OH với mối liên kết O - H phân cực đáng kể.  Gốc R có thể là mạch hở no hay chưa no hoặc mạch vòng. Ví dụ: CH3  OH, CH2 = CH  CH2  OH, C6H5  CH2  OH.  Nhóm OH có thể đính vào nguyên tử C bậc 1, bậc 2, bậc 3 tạo thành các rượu tương ứng bậc...
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
CHƯƠNG XV. ANKOL, PHENOL, ETE A. ANKOL CHƯƠNG XV. ANKOL, PHENOL, ETEA. ANKOLI. Công thức - cấu tạo - cách gọi tên 1. Công thức tổng quát R(OH)n với n  1. R là gốc hiđrocacbon Đặc biệt rượu no, mạch thẳng, một lần rượu có CTPT : CnH2n+1OH. 2. Cấu tạo  Nhóm hiđroxyl OH với mối liên kết O - H phân cực đáng kể.  Gốc R có thể là mạch hở no hay chưa no hoặc mạch vòng. Ví dụ: CH3  OH, CH2 = CH  CH2  OH, C6H5  CH2  OH.  Nhóm OH có thể đính vào nguyên tử C bậc 1, bậc 2, bậc 3 tạo thành các rượu tươngứng bậc 1, bậc 2, bậc 3. Ví dụ:  Rượu không bền khi: + Nhiều nhóm OH cùng đính vào 1 nguyên tử C. + Nhóm OH đính vào nguyên tử C có nối đôi. Ví dụ: 1 Hiện tượng đồng phân là do:+ Mạch C khác nhau.+ Vị trí của các nhóm OH khác nhau.+ Ngoài ra rượu đơn chức còn đồng phân là ete oxit R  O  R.Ví dụ: Chất đơn giản C3H8O có 3 đồng phân.3. Cách gọi têna) Tên thông dụng:Tên rượu = Tên gốc hiđrocacbon no tương ứng + ic.Ví dụ: CH3  CH2  OH rượu etylicb) Tên hợp phápTên rượu = tên hiđrocacbon no tương ứng + ol. 2II. RƯỢU - ROH1. Tính chất vật lý  Đối với rượu no, mạch hở, một lần rượu CnH2n+1OH : Khi n = 1  12 ; rượu là chất lỏng, n > 12 là chất rắn, nhiệt độ sôi của rượu cao hơncủa hiđrocacbon no hay dẫn xuất halogen có KLPT xấp xỉ vì trong rượu có hiện tượngliên hợp phân tử nhờ liên kết H, do đó sự bay hơi khó khăn.  Tất cả các rượu đơn chức đều nhẹ hơn nước.  Ba chất đầu (metanol, etanol, propanol) tan vô hạn trong n ước là do khi hoà tan rượuvào nước, giữa các phân tử rượu và các phân tử nước hình thành liên kết hiđro: Sau đó độ tan giảm nhanh khi n tăng.2. Tính chất hoá học 2.1. Tác dụng với kim loại kiềm. Các ancolat là chất rắn, tan nhiều trong rượu tương ứng, bị thuỷ phân hoàn toàn. 2.2. Phản ứng este hoá với axit hữu cơ và vô cơ  Các phản ứng este hoá đều thuận nghịch, không hoàn toàn. Muốn phản ứng xảy rahoàn toàn theo chiều thuận phải dùng H2SO4 đặc để hút nước.  Phân biệt: Rượu bậc 1: phản ứng chậm, không hoàn toàn. Rượu bậc 2: phản ứng rất chậm. 3 Rượu bậc 3: gần như không xảy ra phản ứng. 2.3. Phản ứng tách nước  Tạo ete:  Tạo olefin: 2.4. Phản ứng tách hiđro: Cho hơi rượu qua bột Cu hay bột Fe nung nóng. Rượu bậc 1  anđehit. Rượu bậc 2  xeton. 2.5. Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn (êm dịu) 2.6. Riêng rượu etylic bị lên men giấm.3. Điều chế 3.1. Thuỷ phân este và dẫn xuất halogen 4 3.2. Cộng H2O vào anken 3.3. Khử anđehit và xeton 3.4. Cho glucozơ lên men được rượu etylic4. Giới thiệu một số rượu một lần rượu 4.1. Rượu metylic CH3OH  Là chất lỏng, không màu, nhẹ hơn nước, tan vô hạn trong nước, có mùi đặc trưng,nhiệt độ sôi = 65oC.  Rất độc: uống phải dễ mù, uống nhiều dễ chết.  Dùng để điều chế anđehit fomic, tổng hợp chất dẻo, làm dung môi.  Điều chế: + Tổng hợp trực tiếp: + Bằng cách chưng gỗ 4.2. Rượu etylic CH3  CH2  OH 5  Là chất lỏng, nhẹ hơn nước, tan vô hạn trong nước, có mùi thơm, nhiệt độ sôi =78oC.  Có ứng dụng rất lớn trong thực tế: Để chế tạo cao su và một số chất hữu cơ tổng hợpkhác như este, axit axetic, ete… Để làm dung môi hoà tan vecni, dược phẩm, nước hoa. 4.3. Rượu butylic C4H9OH Có 4 đồng phân là những chất lỏng, ít tan trong nước hơn 3 chất đầu dãy đồng đẳng.Có mùi đặc trưng. 4.4. Rượu antylic CH2 = CH  CH2OH  Là chất lỏng không màu, mùi xốc, nhiệt độ sôi = 97oC  Được dùng để sản xuất chất dẻo.  Khi oxi hoá ở chỗ nối đôi tạo thành glixerin:  Điều chế đi từ propilen5. Rượu nhiều lần rượu 5.1. Phản ứng đặc trưng Do có nhiều nhóm OH trong phân tử nên độ phân cực của các nhóm O - H tăng,nguyên tử H ở đây linh động hơn so với ở rượu 1 lần rượu. Do vậy ngoài những tính chấtchung của rượu, chúng còn có những tính chất riêng của rượu nhiều lần rượu: Điển hìnhlà phản ứng hoà tan Cu(OH)2 tạo thành dd màu xanh lam. 6 5.2. Giới thiệu một số rượu nhiều lần rượu a) Etylenglicol CH2OH  CH2OH  Là chất lỏng dạng xiro, không màu, không mùi, có vị ngọt, độc, tan nhiều trongnước, nhiệt độ sôi = 197oC.  Điều chế: + Đi từ etilen  Etylenglicol có thể trùng ngưng với điaxit tạo thành polime dùng làm sợi tổng hợp b) Glixerin CH2OH  CHOH  CH2OH  Là chất lỏng dạng xiro, không màu, không mùi, có vị ngọt, tan nhiều trong n ước,nhiệt độ sôi = 190oC  Phản ứng este hoá với HNO3 (khi có mặt H2SO4đ): 7 Nitroglixerin là chất lỏng như dầu, rất độc, kém bền, khi va chạm mạnh gây nổ. Dùng làm thuốc nổ điamit  Điều chế: + Xà phòng hoá chất béo. + L ...