Tóm tắt Luận án Tiến sĩ Hoá học: Tổng hợp, nghiên cứu cấu trúc và tính chất của một số dị vòng imidazol-5-one, thiazolidin-2,4-dione và 1,3,4-oxadiazoline

Mục đích nghiên cứu của Luận án nhằm tổng hợp các chất hữu cơ mới (chất đích) chứa dị vòng imidazole-5-one; dị vòng thiazolidine-2,4-dione hay dị vòng 1,3,4-oxadiazoline với những nhóm thế khác nhau trong điều kiện cơ sở vật chất của Việt Nam và nghiên cứu tính chất, cấu trúc, hoạt chất sinh học của chúng nhằm góp phần vào việc nghiên cứu lý thuyết và ứng dụng các dị vòng. Mời các bạn cùng tham khảo!
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Tóm tắt Luận án Tiến sĩ Hoá học: Tổng hợp, nghiên cứu cấu trúc và tính chất của một số dị vòng imidazol-5-one, thiazolidin-2,4-dione và 1,3,4-oxadiazoline BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC VINH NGUYỄN VĂN THÌN TỔNG HỢP, NGHIÊN CỨU CẤU TRÚCVÀ TÍNH CHẤT CỦA MỘT SỐ DỊ VÒNG IMIDAZOL-5(4H)-ONE, THIAZOLIDIN-2,4-DIONE VÀ 1,3,4-OXADIAZOLINE Chuyên ngành: Hóa học Hữu cơ Mã số: 9440114 TÓM TẮT LUẬN ÁN TIẾN SĨ HÓA HỌC NGHỆ AN, 2020 Luận án được hoàn thành tại Trường Đại học VinhNgười hướng dẫn khoa học: 1. PGS.TS. Nguyễn Tiến Công 2. PGS.TS. Lê Đức GiangPhản biện 1.........................................................Phản biện 2..........................................................Phản biện 3. .........................................................Luận án được bảo vệ trước Hội đồng đánh giá luận án tiến sĩ cấp Trường Địa điểm: Trường Đại học Vinh Thời gian: Vào hồi giờ, ngày tháng năm 2020Có thể tìm hiểu luận án tại: - Thư viện Quốc gia - Trung tâm Thông tin - Thư viện Nguyễn Thúc Hào, Trường Đại học Vinh MỞ ĐẦU 1. Lý do chọn đề tài Trong những năm gần đây, hóa học các hợp chất dị vòng đã phát triển một cáchmạnh mẽ. Số lượng các hợp chất dị vòng được phát hiện là các hợp chất thiên nhiênhoặc tổng hợp ngày càng nhiều, tính chất, phương pháp tổng hợp của chúng cũngđược nghiên cứu ngày một đầy đủ và hệ thống. Cùng với đó, hoạt tính sinh học củacác hợp chất dị vòng cũng được quan tâm nghiên cứu vì thế chúng cũng được ứngdụng ngày càng rộng rãi. Các hợp chất chứa dị vòng 5 cạnh chứa nitơ (azole) bao gồm: Loại chỉ có mộtdị tố nitơ như pyrrole và loại chứa nhiều dị tố, trong đó chỉ có dị tố là nitơ nhưimidazole hay có cả nitơ và dị tố khác như 1,3,4-oxadiazole, thiazolidine. Các dịvòng này đang nhận được rất nhiều sự quan tâm nghiên cứu vì những ứng dụng củachúng trong các lĩnh vực khác nhau của đời sống, đặc biệt là trong hóa dược. Các dị vòng thơm imidazole, thiazole, 1,3,4-oxadiazole được biết đến là cáctrung tâm mang hoạt tính sinh học cho hợp chất và cũng là những chất trung gian trongđiều chế các hợp chất hoạt tính sinh học. Nhiều nhà hóa học trong và ngoài nước đãquan tâm nghiên cứu và đã phát hiện được một số lượng khá lớn hợp chất chứa mộttrong các dị vòng trên có các hoạt tính như kháng khuẩn, kháng vi-rút, kháng viêm,chống ung thư, chống đái tháo đường, chống co giật, chống oxi hóa. Các dẫn xuất chứadị vòng imidazole-5-one (dẫn xuất của imidazole); thiazolidine-2,4-dione (dẫn xuất củathiazole); 1,3,4-oxadiazoline (dẫn xuất của 1,3,4-oxadiazole) cũng được phát hiện làcác nhóm chất có hoạt tính sinh học, dược tính. Từ đó mở ra thêm những hướng nghiêncứu mới nhằm tổng hợp, chuyển hóa và ứng dụng các chất này trong các lĩnh vực đờisống, đặc biệt trong sản xuất thuốc chữa bệnh. Hiện nay tại Việt Nam số lượng công trình nghiên cứu về các chất chứa dị vòngchứa dị vòng imidazole-5-one; thiazolidine-2,4-dione; hay 1,3,4-oxadiazoline được côngbố rất khiêm tốn so với sự phong phú của các hướng tổng hợp các dãy chất này. Theotìm hiểu của chúng tôi, có một số ít công trình nghiên cứu hướng về các dị vòng 2-thiazolidine-4-one, thiazolidine-2,4-dione. Các công trình nghiên cứu liên quan 1,3,4-oxadiazoline chúng tôi cũng chỉ gặp ở một số ít báo cáo của một vài nhóm tác giả. Trên thế giới hiện nay, có nhiều nghiên cứu về các dẫn xuất chứa dị vòng thơmimidazole, thiazolidine và 1,3,4-oxadiazole được công bố. Nhưng hướng nghiên cứuvề các dẫn xuất mới chứa các dị vòng imidazoline-5-one; thiazolidine-2,4-dione(TZD) và 1,3,4-oxadiazoline có nhiều nhóm thế thì chưa nhiều. Các nghiên cứu mớicông bố gần đây cho thấy các hợp chất có chứa có dị vòng này cũng có các hoạt tínhsinh học như kháng khuẩn, kháng snấm, kháng ung thư, hạ đường huyết, v.v. nênchúng đã thu hút sự quan tâm nghiên cứu, đặc biệt là trong lĩnh vực hóa dược. Trên cơ sở đó, chúng tôi chọn đề tài: “Tổng hợp, nghiên cứu cấu trúc và tínhchất của một số dị vòng imidazol-5-one, thiazolidin-2,4-dione và 1,3,4-oxadiazoline” 1 2. Mục tiêu và nội dung nghiên cứu của luận án 2.1. Mục tiêu Tổng hợp các chất hữu cơ mới (chất đích) chứa dị vòng imidazole-5-one; dịvòng thiazolidine-2,4-dione hay dị vòng 1,3,4-oxadiazoline với những nhóm thế khácnhau trong điều kiện cơ sở vật chất của Việt Nam và nghiên cứu tính chất, cấu trúc,hoạt chất sinh học của chúng nhằm góp phần vào việc nghiên cứu lý thuyết và ứngdụng các dị vòng. 2.2. Nội dung nghiên cứu * Tổng hợp 3 dãy chất đích (mới) chứa các dị vòng: Dãy A gồm 14 chất chứanhân imidazole-5-one gồm loại 1-arylideneamino-4-(4-methoxybenzylidene)-2-methyl-1H-imidazolin-5(4H)-one (8 chất) và 1-arylideneamino-4-(4-chlorobenzylidene) -2-methyl-1H-imidazolin-5(4H)-one (6 chất); dãy B gồm 10 chất đích dạng diester làdẫn xuất của các hợp chất 5-(2/3/4-hydroxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dione;dãy C gồm 12 chất đích chứa dị vòng 1,3,4-oxadiazoline, loại 2-(4-acetyl-5-aryl-5-methyl-4,5-dihydro-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-4-bromophenyl acetate (3 chất) và loại 2-(4-acetyl-5-methyl-5-aryl-4,5-dihydro-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-4-iodophenyl acetate (9 chất). * Nghiên cứu cấu trúc và tính chất của các chất đã tổng hợp được bằng cácphương pháp xác định nhiệt độ nóng chảy, xác định dung môi kết tinh; phổ hồngngoại (IR), phổ khối lượng phân giải cao (HR-MS), phổ cộng hưởng từ hạt nhân(NMR), một số chất được sử dụng phương pháp nhiễu xạ đơn tinh thể tia X để xácđịnh cấu trúc thực. * Thử hoạt tính sinh học (hoạt tính kháng khuẩn như Escherichia coli,Pseudomonas aeruginous, Bacillus subtilis, ...